8-methoxycarbonyloctyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glycopyranoside | 73991-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glycopyranoside
• CAS: 73991-11-4
• 化学式: C₅₇H₇₁NO₂₁
• 分子量: 1106.18
• InChiKey: YDFUOBZHGNJRMG-KJTLICHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  260.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glycopyranoside 在 sodium 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 8-hydrazinocarbonyloctyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1<*>3)-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1<*>3)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人造碳水化合物抗原：四糖半抗原（弗氏志贺氏菌O抗原重复单元）的合成。

  摘要：

  四糖半抗原O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1导致2）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1导致3）-O-alpha-L-鼠李糖吡喃糖基-（1的8-甲氧羰基辛基糖苷导致3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷和三糖苷8-甲氧基羰基辛基O-α-L-鼠李糖基-（1导致3）-O-α-L-鼠李糖基-（1通过单糖单元的连续Koenigs-Knorr反应合成3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。四糖代表弗氏志贺氏菌血清群Y脂多糖的完整骨架重复单元。两种低聚糖半抗原均经过功能化以共价附于蛋白质，细胞表面和固体支持物。1H-核磁共振

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85316-1
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 sodium 吡啶 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 原苯甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-O-(2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>3)-2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  人造碳水化合物抗原：四糖半抗原（弗氏志贺氏菌O抗原重复单元）的合成。

  摘要：

  四糖半抗原O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1导致2）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1导致3）-O-alpha-L-鼠李糖吡喃糖基-（1的8-甲氧羰基辛基糖苷导致3）-2-乙酰氨基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷和三糖苷8-甲氧基羰基辛基O-α-L-鼠李糖基-（1导致3）-O-α-L-鼠李糖基-（1通过单糖单元的连续Koenigs-Knorr反应合成3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。四糖代表弗氏志贺氏菌血清群Y脂多糖的完整骨架重复单元。两种低聚糖半抗原均经过功能化以共价附于蛋白质，细胞表面和固体支持物。1H-核磁共振

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85316-1