2-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine | 113146-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• CAS: 113146-49-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: PRBPMHBONFJCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-tert-butyl-1,2,3,4-tetrahydroacridine
  参考文献：
  名称：

  使用锂-锌和锂-铜混合碱进行原金属化，并计算出2-取代喹啉的CH酸度†

  摘要：

  合成了2-取代的喹啉，并使用通过将LiTMP与ZnCl 2混合制备的碱将它们取代原金属·研究了TMEDA（1/3当量）或CuCl（1/2当量）。用苯基和2-萘基取代基，该反应在喹啉环的8位发生，分别使用锂-锌或锂-铜组合提供相应的碘衍生物或2-氯苯基酮。使用4-茴香基取代基时，使用锂锌碱可注意到在8和3'位的双质子化。在具有3-吡啶基，2-呋喃基和2-噻吩基取代基的情况下，反应在取代基上与其杂原子相邻的位置发生。2-氯苯基-2-苯基-8-喹啉基酮可在钯催化下环化。借助底物的CH酸度分析实验结果，该底物的CH酸度是使用DFT B3LYP方法在THF溶液中测定的。

  DOI：

  10.1039/c4ra02583k

文献信息

• Homogeneous Nickel-Catalyzed Sustainable Synthesis of Quinoline and Quinoxaline under Aerobic Conditions
  作者：Amreen K. Bains、Vikramjeet Singh、Debashis Adhikari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01819

  日期：2020.12.4

  efficient route toward the synthesis of a plethora of heterocyclic rings. Herein, we report an efficacious, nickel-catalyzed synthesis of two important heterocycles such as quinoline and quinoxaline. The catalyst is molecularly defined, is phosphine-free, and can operate at a mild reaction temperature of 80 °C. Both the heterocycles can be easily assembled via double dehydrogenative coupling, starting

  基于脱氢偶合的反应已成为合成大量杂环的有效途径。本文中，我们报道了两个重要杂环（如喹啉和喹喔啉）的高效，镍催化合成。该催化剂是分子定义的，不含膦，可以在80°C的温和反应温度下运行。两个杂环可以容易地组装经由在较短的反应时间内，分别从2-氨基苄醇/ 1-苯乙醇和二胺/二醇开始的双脱氢偶联。这种使用廉价催化剂的环境友好的合成方案可以与许多其他为制造两个推定的杂环而开发的过渡金属系统相媲美。从机理上讲，仲醇的脱氢遵循干净的拟一级动力学，并表现出相当大的动力学同位素效应。有趣的是，这种催化剂提供了一个将捕获的氢存储在配体主链中，避免形成金属氢化物的例子。在好氧/ O 2氧化作用下，催化剂的氧化形式易于再生，从而使该方案变得环保且易于处理。
• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• Synthesis of Indenoquinolinones and 2-Substituted Quinolines <i>via</i> [4 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Gang Yang、Lin Yao、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng、Fuhong Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01939

  日期：2022.11.4

  metal-free protocol for the synthesis of indenoquinolinones and 2-substituted quinolines via [4 + 2] cycloaddition reaction using readily available 2-aminobenzaldehydes and ketones as starting materials. Different quinoline derivatives can be selectively synthesized by changing the type of ketones. O2 and dimethyl sulfoxide (DMSO) as co-oxidants play an important role in the synthesis of indenoquinolinones

  我们已经报道了一种无金属方案，用于使用现成的 2-氨基苯甲醛和酮作为起始材料，通过[4 + 2] 环加成反应合成茚并喹啉酮和 2-取代喹啉。通过改变酮类的种类，可以选择性地合成不同的喹啉衍生物。O 2和二甲基亚砜（DMSO）作为助氧化剂在茚并喹啉酮的合成中起着重要作用。这种缩合/氧化策略涉及 C-N、C-C 和 C-O 键的形成，具有产率高和底物范围广的优点。