5-(4-Chlorphenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-on | 92807-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-Chlorphenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-on
• 英文别名: 5-(4-Chlorophenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one；5-(4-chlorophenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 92807-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClOS₂
• 分子量: 284.831
• InChiKey: YCDZJOIXIYKHIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Chlorphenyl)-1,1-bis(methylthio)penta-1,4-dien-3-on 在 4-甲基-2-戊醇 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-[2-(4-Chloro-phenyl)-cyclopropyl]-6-methoxy-pyrimidin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Singh, Okram Mukherjee; Iia; Junjappa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 12, p. 1123 - 1125

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ultrasound-assisted one-pot multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition strategy: combinatorial synthesis of spiro-acenaphthylene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetal and 2<i>H</i>-pyranone derivatives
  作者：Solaimalai Thimmarayaperumal、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1039/c7nj04627h

  日期：——

  2-c]thiazol]-2-one have been achieved through 1,3-dipolar cycloaddition. Intermediate azomethine ylides generated in situ from α-amino acids and acenaphthylene-1,2-dione react with α-aroylidine ketenedithioacetal (AKDTA) derivatives to give the target product in excellent yield under ultrasound irradiation. Further, spiro-S,S-acetals are converted to spiro-2H-pyranones by a one-pot cyclization strategy.

  新型螺[[-1,3'-吡咯烷] -2-一和螺[ac-1,5'-吡咯并[1,2- c ]噻唑] -2-的文库的立体/区域/化学选择性合成一种是通过1，3-偶极环加成反应实现的。由α-氨基酸和1,2-二酮原位产生的中间体甲亚胺基亚烷基与α-芳基亚乙基酮二硫缩醛（AKDTA）衍生物反应，在超声波照射下以优异的收率得到目标产物。此外，通过一锅环化策略将螺-S，S-乙缩醛转化为螺-2 H-吡喃酮。
• Cycloaromatization ofα-oxoketene dithioacetals with lithioacetonitrile and lithiopropionitrile: a facile route to substituted and annelated pyridines
  作者：Arun K. upta、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82036-6

  日期：1990.1

  1,3-MeS shift in the presence of phosphoric acid to afford a variety of substituted and annelated 2,6-bis(methylthio)pyridines 3 and 4 respectively in good yields. Cyclization of 2 in the presence of bromine and acetic acid yielded the corresponding 2-bromo-6- methylthio-4,5-substituted and annelated pyridines 9 in good yields. The bis(methylthio) groups in 3 could either be removed with Raney Nickel

  通过将1,2-硫代乙腈或硫代丙腈加到α-氧杂环丁烯二硫缩醛1上而得到的烯醇缩醛2在磷酸存在下发生分子内Ritter反应，伴随着1,3-MeS的转变，从而得到各种取代的和退火的2， 6-双（甲硫基）吡啶3和4分别具有良好的收率。在溴和乙酸的存在下将2环化，以良好的产率得到相应的2-溴-6-甲硫基-4,5-取代的和退火的吡啶9。3中的双（甲硫基）基团可以用阮内镍（Raney Nickel）除去或在三苯基膦-氯化镍氯化物络合物存在下用甲基取代，从而以高收率得到相应的脱硫（8）或甲基化（15）吡啶。尝试将烯醇缩醛2a环化，
• A Facile Synthesis of 2-Amino-4-alkoxy-6-styryl- and 2-Amino-4-alkoxy-6-(4-aryl-1,3-butadienyl)-pyrimidines by Direct Cyclocondensation
  作者：L. W. Singh、A. K. Gupta、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1055/s-1984-30889

  日期：——
• Matschiner, H.; Ruettinger, H. H.; Austen, S., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1985, vol. 327, # 1, p. 45 - 50
  作者：Matschiner, H.、Ruettinger, H. H.、Austen, S.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Okram Mukherjee; Iia; Junjappa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 12, p. 1123 - 1125
  作者：Singh, Okram Mukherjee、Iia、Junjappa

  DOI：——

  日期：——