(+)-quinocarcin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+)-quinocarcin
• 英文别名: (1R,2S,3S,5R,6S,9S)-11-methoxy-18-methyl-7-oxa-17,18-diazapentacyclo[7.7.1.12,5.06,17.010,15]octadeca-10(15),11,13-triene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: VOUMVHRRAVBACH-MQZHMRIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-(2-methoxy-6-methyl-phenyl)-methanone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 iron(III) chloride on silica 、 jones reagent 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 Celite 、 氢气 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 152.75h， 生成 (+)-quinocarcin
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-quinocarcin
  作者：Toru. Fukuyama、Joseph J. Nunes

  DOI：10.1021/ja00223a052

  日期：1988.7
• FUKUYAMA, TOHRU;NUNES, JOSEPH J., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, 5196-5198
  作者：FUKUYAMA, TOHRU、NUNES, JOSEPH J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on quinocarcin and its related compounds. 4.
  作者：Tadashi Katoh、Masayuki Kirihara、Yuriko Nagata、Yuko Kobayashi、Katsuko Arai、Junko Minami、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80644-x

  日期：1994.1

  The title synthesis was accomplished by featuring (i) aldol coupling of the 3-methylanisole 11 with 5-substituted- or 3,5-disubstituted- 2-formylpy

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。