Schwefligsaeure-(1,2;5,6-di-O-isopropylidendioxy-D-manno-hexan-3,4-diylester) | 95980-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Schwefligsaeure-(1,2;5,6-di-O-isopropylidendioxy-D-manno-hexan-3,4-diylester)
• 英文别名: (4R,5R)-4,5-bis[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3,2-dioxathiolane 2-oxide
• CAS: 95980-28-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇S
• 分子量: 308.353
• InChiKey: DKYIONDSOALSLD-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Schwefligsaeure-(1,2;5,6-di-O-isopropylidendioxy-D-manno-hexan-3,4-diylester) 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4R,5R)-4,5-二[(4R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]-1,3,2-二恶噻戊环2,2-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  含酸敏感基团的环状硫酸盐和硫酸酯的化学选择性水解

  摘要：

  通过在碱的存在下形成环亚硫酸盐并使用催化的RuO 4氧化分离的亚硫酸盐，可将含有酸敏感性官能团（如丙酮化物和甲硅烷氧基）的二元醇有效地转化为相应的环状硫酸盐。这些环状硫酸盐与亲核试剂（如叠氮化物和苯甲酸酯）的反应提供了硫酸盐，可以通过使用催化量的硫酸和0.5-1.0当量的THF水将其成功水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80274-4
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Schwefligsaeure-(1,2;5,6-di-O-isopropylidendioxy-D-manno-hexan-3,4-diylester)
  参考文献：
  名称：

  含酸敏感基团的环状硫酸盐和硫酸酯的化学选择性水解

  摘要：

  通过在碱的存在下形成环亚硫酸盐并使用催化的RuO 4氧化分离的亚硫酸盐，可将含有酸敏感性官能团（如丙酮化物和甲硅烷氧基）的二元醇有效地转化为相应的环状硫酸盐。这些环状硫酸盐与亲核试剂（如叠氮化物和苯甲酸酯）的反应提供了硫酸盐，可以通过使用催化量的硫酸和0.5-1.0当量的THF水将其成功水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80274-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of sulfinates from mannitol derived sulfites
  作者：Nadia Pelloux-Léon、Isabelle Gautier-Luneau、Silke Wendt、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00104-8

  日期：1996.4

  The reaction of Grignard reagents with two mannitol derived sulfites has been studied, High diastereoselectivity (96% d.e.) was achieved with t-BuMgCl and cyclohexylidene protected sulfite in THF in the presence of a Lewis acid. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• KIM, B. MOON;SHARPLESS, K. BARRY, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 655-658
  作者：KIM, B. MOON、SHARPLESS, K. BARRY

  DOI：——

  日期：——