canavaliol | 316141-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: canavaliol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4S,5R,9S,10S,13S,14S)-2,3,13,14-tetrahydroxy-14-(hydroxymethyl)-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylic acid
• CAS: 316141-32-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₇
• 分子量: 384.47
• InChiKey: VGWZWABVIMRRKT-GSNYOWJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  canavaliol 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (1R,2R,3S,4S,5R,9S,10S,13S,14S)-14-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-2,3,13,14-tetrahydroxy-5,9-dimethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XIX. Absolute Stereostructures of Canavalioside, a New Ent-Kaurane-Type Diterpene Glycoside, and Gladiatosides A1,A2,A3,B1,B2,B3,C1, and C2, New Acylated Flavonol Glycosides, from Sword Bean, the Seeds of Canavalia gladiata.

  摘要：

  从角叉菜种子中分离出了一种新的ent-kaurane型苷--角叉菜苷和八种新的酰化黄酮醇苷--角叉菜苷A1、A2、A3、B1、B2、B3、C1和C2，以及知更鸟苷、山柰酚3-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-7-O-α-L-鼠李糖苷和海芋皂苷III。在化学和理化证据的基础上，阐明了卡纳瓦罗苷和格拉糖苷 A1、A2、A3、B1、B2、B3、C1 和 C2 的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1673
• 作为产物：
  描述：

  canavalioside 在 alpha-L-rhamnosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以87.5%的产率得到canavaliol
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XIX. Absolute Stereostructures of Canavalioside, a New Ent-Kaurane-Type Diterpene Glycoside, and Gladiatosides A1,A2,A3,B1,B2,B3,C1, and C2, New Acylated Flavonol Glycosides, from Sword Bean, the Seeds of Canavalia gladiata.

  摘要：

  从角叉菜种子中分离出了一种新的ent-kaurane型苷--角叉菜苷和八种新的酰化黄酮醇苷--角叉菜苷A1、A2、A3、B1、B2、B3、C1和C2，以及知更鸟苷、山柰酚3-O-β-D-半乳糖吡喃糖基-7-O-α-L-鼠李糖苷和海芋皂苷III。在化学和理化证据的基础上，阐明了卡纳瓦罗苷和格拉糖苷 A1、A2、A3、B1、B2、B3、C1 和 C2 的绝对立体结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1673