2-(4-fluorophenyl)quinoline 1-oxide | 1262526-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)quinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1262526-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₀FNO
• 分子量: 239.249
• InChiKey: JJXCBMACVCMCDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)quinoline 1-oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到2-(4-fluorophenyl)benzo[d][1,3]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  Combining C-H functionalisation and flow photochemical heterocyclic metamorphosis (FP-HM) for the synthesis of benzo[1,3]oxazepines

  摘要：

  C-H Activation/functionalisation and Flow Photochemical Heterocyclic Metamorphosis (FP-HM) have been combined to synthesize a library of benzo [1,3]oxazepines, a rarely described heterocyclic family. This combined protocol allows a range of arylated products to be made from simple starting materials, and the cheap flow photochemical system has proven effective for rapid synthesis of gram-quantities of benzo [1,3]oxazepines. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.066
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-propenone 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到2-(4-fluorophenyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  碳纳米管-钌杂化物可部分还原2-硝基查耳酮：易于获得喹啉N-氧化物

  摘要：

  钌-碳纳米管纳米复合物被用作催化剂，将硝唑酮串联转化为喹啉N-氧化物。将硝基部分还原为羟胺，然后原位分子内缩合为羰基，得到令人满意的喹啉-N-氧化物，收率良好。硝基的还原是选择性的，并且与反应条件的变化无关。该方法的重点包括相对于常规方法合成喹啉N-氧化物和温和的反应条件，催化剂负载量非常低。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600042

文献信息

• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。
• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• Fluorine-containing 2,3-diaryl quinolines as potent inhibitors of methicillin and vancomycin-resistant Staphylococcus aureus: Synthesis, antibacterial activity and molecular docking studies
  作者：Shashi Janeoo、Harminder Kaur、Grace Kaul、Abdul Akhir、Sidharth Chopra、Shaibal Banerjee、Reenu、Varinder Kumar、Rakesh Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130924

  日期：2021.11

  affect a large section of global population. Antibacterial drug discovery has stagnated owing to multiple factors including unattractive returns for major pharmaceutical companies. Thus, discovery of effective antibacterial drugs against drug-resistant bacteria is an urgent unmet need affecting healthcare systems globally. In this study, fluorine-containing 2,3-diarylquinolines (4a-l) and non-fluorinated

  耐药细菌是一个主要的健康问题，并影响到全球大部分人口。由于主要制药公司的回报不具吸引力等多种因素，抗菌药物的发现停滞不前。因此，发现针对耐药细菌的有效抗菌药物是影响全球医疗保健系统的紧迫未满足需求。在这项研究中，利用芳烃重氮盐和芳炔的环境友好化学合成了含氟2,3-二芳基喹啉 ( 4a - l ) 和非氟化类似物4m，用于在 C-2 和 C-3 位置区域选择性安装芳基，分别。体外针对各种革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌评估显示，这些化合物中的大多数对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌ATCC 29213 具有抑制活性。化合物4e、4i、4j和4l是最有效的抑制剂，MIC 值为 10.95-24.0 µM . 没有一种化合物能抑制革兰氏阴性菌。4e、4i和4l还显示出对 Vero 细胞的低水平细胞毒性，因此提供了高安全性。重要的是，4e、4i和4l表现出对甲氧西林和耐万古霉素的金黄色葡萄球菌的同等抑制作
• KMnO4-mediated direct C2-selective C−H arylation of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines
  作者：Jin-Wei Yuan、Wei-Jie Li、Yong-Mei Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.070

  日期：2017.1

  An efficient protocol for the synthesis of 2-arylquinoline N-oxides has been developed via KMnO4-mediated cross-coupling reaction of quinoline N-oxides with aromatic hydrazines in moderated to good yields. The reactions proceeded efficiently over a broad range of substrates with excellent regioselectivity and functional group tolerance.

  2- arylquinoline合成中的高效的协议Ñ -oxides已经开发通过的KMnO 4介导的交叉偶联喹啉的反应Ñ -oxides与芳族肼在放缓至良好的产率。反应在具有优异的区域选择性和官能团耐受性的广泛底物上有效进行。
• Direct arylations of electron-deficient (hetero)arenes with aryl or alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Sabine Fenner

  DOI：10.1039/c0cc02360d

  日期：——

  A palladium catalyst derived from the ligand X-Phos enabled generally applicable direct arylations of electron-deficient heteroarenes and arenes with aryl and alkenyl tosylates or mesylates.

  衍生自配体X-Phos的钯催化剂使得通常可用的电子不足的杂芳烃和芳烃与芳基和烯基甲苯磺酸酯或甲磺酸酯的直接芳基化。