1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol | 117064-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (2S,4S)-1,2-O-Isopropylidene-5-hexene-1,2,4-triol；(2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-2-ol
• CAS: 117064-88-7
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ZDNFJSHYSLRIFQ-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 59.67h， 生成 stagonolide C
  参考文献：
  名称：

  Stagonolide C的立体选择性全合成和Modiolide A的正式全合成

  摘要：

  研究了 C4 和 C7 上的保护基团对闭环复分解反应的影响。匹配诱导导致了司他内酯 C 的全合成和 modiolide A 的正式全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217556
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 四甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 仲丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过底物控制不对称锂化立体选择性合成烯丙醇

  摘要：

  将无金雀花碱的 Hoppe-Matteson-Aggarwal 重排应用于各种手性丙酮化合物。使用不同的乙烯基硼酸酯，观察到高水平的底物控制，从而产生优异的选择性。这些选择性归因于邻近丙酮化合物部分的立体电子效应。获得的正式 Felkin 和反Felkin 产品具有多达四个连续的立体中心，代表天然产品中常见的结构图案。

  DOI：

  10.1002/chem.202302699

文献信息

• Photochemical Alkene Isomerization for the Synthesis of Polysubstituted Furans and Pyrroles under Neutral Conditions
  作者：Johannes C. L. Walker、Simon Werrel、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/chem.201903590

  日期：2019.10.11

  A photochemical approach to polysubstituted heterocycles using UV-induced alkene isomerization is described. The method allows for the synthesis of disubstituted furans and pyrroles under mild and neutral conditions and also provides access to a class of trisubstituted furans pertinent to natural-product synthesis. The method has broad functional-group tolerance and many richly decorated heterocycles

  描述了使用紫外线诱导的烯烃异构化的多取代杂环的光化学方法。该方法允许在温和和中性条件下合成二取代的呋喃和吡咯，并且还提供了一类与天然产物合成有关的三取代的呋喃。该方法具有宽泛的官能团耐受性，并且制备了许多装饰丰富的杂环，这些杂环并入了在布朗斯台德和路易斯酸性条件下不稳定的官能团。
• Stereochemistry of the 1,2-Wittig rearrangement: A synthesis of syn-1,3-diol monoethers
  作者：Stuart L. Schreiber、Mark T. Goulet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95906-9

  日期：——

  The [1,2] Wittig rearrangement of β-alkoxyalkyl allyl ethers has been studied and found to provide syn-1,3-diol derivatives in 14–32% yield and with useful levels of diastereoselection.

  对β-烷氧基烷基烯丙基醚的[1,2] Wittig重排进行了研究，发现其可提供14-32％的产率和有用的非对映选择性的合成-1,3-二醇衍生物。
• Total syntheses and absolute stereochemistry of decarestrictines C1 and C2
  作者：Debendra K. Mohapatra、Gokarneswar Sahoo、Dhondi K. Ramesh、J. Srinivasa Rao、G. Narahari Sastry

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.099

  日期：2009.10

  for decarestrictine C1 and (−)-DET for decarestrictine C2. The alcohol fragment is identical for both decarestrictines C1 and C2 and has been accessed from d-(+)-mannitol. Comparison of the 1H and 13C NMR data combined with the computational studies predicts the presence of two conformations without and with hydrogen bonding (conformational isomers I and II for decarestrictine C1), respectively. The

  已经描述了去卡地汀C 1和C 2的总合成。合成策略涉及一种实用且灵活的方法，该方法使用酯化和闭环复分解来结合酸和醇片段。所述酸片段彼此为对映异构体，并通过类似的转化由1-（-）-苹果酸制备。在Sharpless不对称环氧化中，（+）-DET被用于去卡地汀C 1，（-）-DET被用于去卡地汀C 2。十碳六烯碱C 1和C 2的醇片段相同，并且已从d-（+）-甘露糖醇中获得。所述的比较1 H和1313 C NMR数据与计算研究相结合，可以预测存在两个构象，两个构象分别具有氢键和不具有氢键（去卡地丁C 1的构象异构体I和II ）。脱卡因汀C 2的1 H和13 C NMR数据与Kibayashi等报道的分析数据完全吻合。
• Mulzer, Johann; Seilz, Carsten; Luger, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 947 - 955
  作者：Mulzer, Johann、Seilz, Carsten、Luger, Peter、Weber, Manuela、Reutter, Werner

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Total Synthesis of Stagonolide C and Formal Total Synthesis of Modiolide A
  作者：Debendra Mohapatra、J. Yadav、Uttam Dash、P. Naidu

  DOI：10.1055/s-0029-1217556

  日期：2009.8

  The influence of protecting groups at C4 and C7 on a ring-closing metathesis reaction was investigated. Matched induction led to the total synthesis of stagonolide C and the formal total synthesis of modiolide A.

  研究了 C4 和 C7 上的保护基团对闭环复分解反应的影响。匹配诱导导致了司他内酯 C 的全合成和 modiolide A 的正式全合成。