(2S,4S,6R,9R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4,6-trimethyl-8-methylenetetracosan-9-yl 4-nitrobenzoate | 1454597-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6R,9R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4,6-trimethyl-8-methylenetetracosan-9-yl 4-nitrobenzoate
• CAS: 1454597-77-3
• 化学式: C₄₁H₇₃NO₅Si
• 分子量: 688.12
• InChiKey: PZLREIPCAAQLPR-LVLBQQNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  680.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.952±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.26
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R,9R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4,6-trimethyl-8-methylenetetracosan-9-yl 4-nitrobenzoate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 (+)-(R)-[1,5-cyclooctadien-7-(2-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1]pyridine)-di-(tert-butyl)-phosphinite-iridium(I)]-tetrakis-(3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl)-borate 、 [Ir(cod)(SIMes)(Pyr)]⁺PF₆^- 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 叔丁基锂 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium bromide 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、9.0 MPa 条件下， 反应 225.75h， 生成 hydroxyphthioceranic acid
  参考文献：
  名称：

  糖脂成分Phosceranic Acid和hydroxyyphythioceranic Acid的收敛和立体选择性合成

  摘要：

  简单收敛：聚脱氧丙酸酯1和2是结核分枝杆菌细胞壁的重要组成部分。它们全合成的关键步骤包括两个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和两个高度非对映选择性的铱催化的氢化反应。用作中心结构单元的三脱氧丙酸酯是通过顺序的oxy-Cope重排，氢化和烯醇式甲基化制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.201303776
• 作为产物：
  描述：

  octadec-1-yn-3-ol 在 吡啶 、 Candita antarctica lipase B 、 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.09h， 生成 (2S,4S,6R,9R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,4,6-trimethyl-8-methylenetetracosan-9-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  糖脂成分Phosceranic Acid和hydroxyyphythioceranic Acid的收敛和立体选择性合成

  摘要：

  简单收敛：聚脱氧丙酸酯1和2是结核分枝杆菌细胞壁的重要组成部分。它们全合成的关键步骤包括两个Suzuki-Miyaura交叉偶联反应和两个高度非对映选择性的铱催化的氢化反应。用作中心结构单元的三脱氧丙酸酯是通过顺序的oxy-Cope重排，氢化和烯醇式甲基化制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.201303776