(R)-4-(2-furyl)-6-(trifluoromethyl)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1332645-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-4-(2-furyl)-6-(trifluoromethyl)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (R)-4-(furan-2-yl)-6-phenyl-6-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(2R)-4-(furan-2-yl)-2-phenyl-2-(trifluoromethyl)-3H-pyran-6-one
• CAS: 1332645-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₃
• 分子量: 308.257
• InChiKey: VYVUNRNNBALMPX-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(2-furanyl)-2-butenoate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 6-trimethylphenyl)-4H 、 potassium carbonate 、 magnesium triflate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-4-(2-furyl)-6-(trifluoromethyl)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (R)-4-(2-furyl)-6-(trifluoromethyl)-6-phenyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醛与三氟甲基酮的氧化γ-加成：通过路易斯酸/N-杂环卡宾协同催化控制对映选择性

  摘要：

  公开了在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下 enals 的氧化 γ-官能化以产生不饱和 δ-内酯。通过路易斯酸 [Sc(OTf)(3) 或组合 Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] 和 NHC 协同催化，实现了涉及相对偏远的 enal γ-碳的对映选择性控制。

  DOI：

  10.1021/ja303618z

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cyclization of Unsaturated Acyl Chlorides and Ketones
  作者：Li-Tao Shen、Pan-Lin Shao、Song Ye

  DOI：10.1002/adsc.201100178

  日期：2011.8

  synthesis of optically active trifluoromethyl dihydropyranones and spirocyclic oxindole-dihydropyranones has been realized by the chiral N-heterocyclic carbenes-catalyzed cyclization of α,β-unsaturated β-methylacyl chlorides with activated trifluoromethyl ketones or isatin derivatives.

  光学活性的三氟甲基二氢吡喃酮和螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮的直接合成已经通过手性N-杂环卡宾催化的α，β-不饱和β-甲基酰氯与活化的三氟甲基酮或靛红衍生物的环化反应而实现。