(+)-6,7-Isopropylidenedioxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl acetate | 324541-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-6,7-Isopropylidenedioxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(1S,2S,6R,7R,8S)-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo[5.3.1.02,6]undec-9-en-8-yl] acetate
• CAS: 324541-76-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: FWNDOGMWANYUCY-LDMBFOFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-6,7-Isopropylidenedioxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl acetate 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 6,7-Isopropylidenedioxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of A Functionalized Bicyclo[3,2,1]octenone and A Practical Utilization

  摘要：

  利用脂肪酶介导的动力学解析法，从降冰片二烯制备出了可能用作多功能手性结构单元的功能化双环[3.2.1]辛烷分子的两种对映体。通过将这两种对映体对映转化为同一手性内酯，作为合成天然碳环核苷（-）-紫茎霉素的关键中间体，确定了解析产物的绝对构型，同时证明了它们的合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8717
• 作为产物：
  描述：

  6,7-Isopropylidene-2-trimethylsiloxytricyclo[3.2.1.0^2,4]octane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphate buffer 、 cerium(III) chloride 、 Amano lipase 、 Pseudomonas sp 、 三氯化铁 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 (+)-6,7-Isopropylidenedioxybicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of A Functionalized Bicyclo[3,2,1]octenone and A Practical Utilization

  摘要：

  利用脂肪酶介导的动力学解析法，从降冰片二烯制备出了可能用作多功能手性结构单元的功能化双环[3.2.1]辛烷分子的两种对映体。通过将这两种对映体对映转化为同一手性内酯，作为合成天然碳环核苷（-）-紫茎霉素的关键中间体，确定了解析产物的绝对构型，同时证明了它们的合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8717