4-acetamido-1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-isopropylidene-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol | 157009-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetamido-1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-isopropylidene-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: 1-[(1S,2S,6S,8S)-10,10-dimethyl-7-methylidenespiro[3,5,11-trioxa-9-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane-4,1'-cyclohexane]-9-yl]ethanone
• CAS: 157009-39-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: ZNZNAODMVWNRLJ-AJNGGQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetamido-1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-isopropylidene-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 DL-(1,2/3,4)-4-acetamido-1,2,3-tri-O-acetyl-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminocyclitol moieties of trehalase inhibitors, trehalostatin and trehazolin. Correct structure of the inhibitor

  摘要：

  为了确定抑制剂的结构，并为其全合成提供有用的同系物，我们以外消旋形式合成了曲卤司他丁 1 和曲卤唑啉 2 中各自的氨基环醇分子 3a 和 4a，以及 N,O-五乙酰基衍生物 3b 和 4b。

  DOI：

  10.1039/c39920000886
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-cyclohexylidene-4,5-N,O-isopropylidene derivative of DL-(2,3/4,5)-5-acetamido-2,3,4-trihydroxycyclopentan-1-one 在 三甲氧基磷 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4-acetamido-1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-isopropylidene-5-methylenecyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Seiichiro; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1939 - 1942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of aminocyclitol moieties of trehalase inhibitors, trehalostatin and trehazolin. Correct structure of the inhibitor
  作者：Seiichiro Ogawa、Chikara Uchida、Yu Yuming

  DOI：10.1039/c39920000886

  日期：——

  The respective aminocyclitol moieties 3a and 4a of trehalostatin 1 and trehazolin 2, potent trehalase inhibitors, are synthesized as the N,O-pentaacetyl derivatives 3b and 4b in racemic form, in order both to establish the structure of the inhibitor and to provide a synthon useful for its total synthesis.

  为了确定抑制剂的结构，并为其全合成提供有用的同系物，我们以外消旋形式合成了曲卤司他丁 1 和曲卤唑啉 2 中各自的氨基环醇分子 3a 和 4a，以及 N,O-五乙酰基衍生物 3b 和 4b。
• Uchida, Chikara; Yamagishi, Tatsuya; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 5, p. 589 - 602
  作者：Uchida, Chikara、Yamagishi, Tatsuya、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——
• Ogawa, Seiichiro; Uchida, Chikara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 15, p. 1939 - 1942
  作者：Ogawa, Seiichiro、Uchida, Chikara

  DOI：——

  日期：——