6-[2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethoxy]-1H-quinolin-2-one | 210686-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethoxy]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 210686-69-4
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₃
• 分子量: 355.393
• InChiKey: HIDLHBYIHKCECG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethoxy]-1H-quinolin-2-one 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以95%的产率得到2-[(2-oxo-1H-quinolin-6-yl)oxy]-N-(4-phenylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含肟和酰胺的喹啉2（1H）-一衍生物的合成，抗增殖和抗血小板活性。

  摘要：

  合成了某些含肟和酰胺的喹啉2（1H）-一衍生物，并评估了它们的抗增殖和抗血小板活性。这些化合物是通过将羟基前体烷基化，然后与NH（2）OH或NaN（3）反应（Schmidt反应）合成的。初步分析表明，酰胺衍生物的活性弱或无活性，而肟对应物则表现出对胶原蛋白，AA（花生四烯酸）和U46619（稳定的血栓素A（2）受体激动剂）诱导的血小板凝集的有效抑制活性。其中，（Z）-6- [2-（4-（甲氧基苯基）-2-羟基亚氨基乙氧基]喹啉-2（1H）-一（7c）对AA诱导的血小板凝集活性最高，IC（50）为0.58 microM，对细胞增殖无效。为了抑制U46619诱导的聚集，图7a和8a-c显示了非常有效的活性，IC（50）值在0.54至0.74μM之间。对于抗增殖评估，N-（联苯-4-基）-2-（2-氧代-1,2-二氢喹啉-7-酰氧基）乙酰胺（11d）最有效，GI（50）值<10，分别对抗MT-2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.07.007
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2(1H)-喹啉酮 、 2-溴-4-苯基乙酰苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到6-[2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethoxy]-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-亚甲基-γ-丁内酯：喹啉-2（1 H）-一衍生物的合成与评价

  摘要：

  作为我们以前的研究的延续，研究了在O（8），O（6）-和N（1）处取代了α-亚甲基-γ-丁内酯的喹啉2（1 H）-ones的合成和抗血小板活性合成了取代的异构体，并评估了在洗涤后的兔血小板中对凝血酶（Thr）-，花生四烯酸（AA）-，胶原蛋白（Col）-和血小板活化因子（PAF）诱导的聚集的抗血小板活性。这些化合物是由6-羟基喹啉-2（1 H）-一经烷基化和Reformatsky型缩合反应合成的（流程1和2）。发现它们均能完美抑制由AA和6号取代的异构体5b诱导的血小板凝集– g对AA和PAF诱导的聚集表现出非常强的抑制活性，并且其效力是其8取代类似物的约十倍。然而，1-取代的（11a和11b）和1，6-二取代的（6）对应物相对没有活性。还评估了它们对高K +诱导的Ca 2+依赖性血管收缩的影响，以及去甲肾上腺素（NE）在大鼠主动脉中诱导的阶段性和强直性血管收缩的作用。除5g外，所有这些均

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810517

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activities of N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives
  作者：I-Li Chen、Jih-Jung Chen、Yu-Chin Lin、Ching-Tien Peng、Shin-Hun Juang、Tai-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.016

  日期：2013.1

  Certain N-(naphthalen-2-yl)acetamide and N-(substituted phenyl)acetamide bearing quinolin-2(1H)-one and 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one derivatives have been synthesized and evaluated in vitro for their antiproliferative activities against a panel of human cancer cell lines including nasopharyngeal (NPC-TW01), lung carcinoma (H661), hepatoma (Hep3B), renal carcinoma (A498), and gastric cancer (MKN45)

  合成了某些N-（萘-2-基）乙酰胺和带有N-（取代的苯基）乙酰胺的quinolin-2（1 H）-one和3,4-dihydroquinquin-2-2（1 H）-one衍生物。在体外针对一系列人类癌细胞系（包括鼻咽癌（NPC-TW01），肺癌（H661），肝癌（Hep3B），肾癌（A498）和胃癌（MKN45））的抗增殖活性。其中，N-（萘-2-基）-2-（2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-6-酰氧基）乙酰胺（18）对NPC-TW01的活性最高，IC 50值为0.6μM。NPC-TW01细胞周期分布的研究表明，该化合物18通过改变细胞分裂，以时间和浓度依赖性方式在S期中积累细胞来抑制NPC-TW01的增殖。此外，化合物18对人鼻咽癌（NPC-TW01）细胞系表现出非常特异性的细胞毒性，在浓度高达50μM的情况下，对外周血单核细胞（PBMC）却没有可检测的细胞毒性。