[(2S,4R,5R)-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]oxolan-2-yl]methyl 6-(tetradecanoylamino)hexanoate | 193890-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2S,4R,5R)-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]oxolan-2-yl]methyl 6-(tetradecanoylamino)hexanoate
• CAS: 193890-99-2
• 化学式: C₄₈H₆₄N₈O₁₃
• 分子量: 961.082
• InChiKey: JHKXQFJJRNEMDP-OZMVZNKHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  274
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,5R)-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]oxolan-2-yl]methyl 6-(tetradecanoylamino)hexanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到3'-Deoxy-5'-O-[6-(tetradecanoylamino)hexanoyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LIII部分。单体和三聚体虫草素的6-氨基己基连接缀合物†

  摘要：

  为了提高细胞通透性，单体3'-脱氧腺苷（cordycepin）和抗病毒活性三聚体3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（2' –5′）d 3（AAA）；（虫草素三聚体核心）在所述2'-修饰ø -或5'- ø由肉豆蔻酸，胆酸，和叶酸=十四烷，3α，7α位上，12α-trihy-羟基- 5β胆-24- ，和分别通过6-氨基六酰基间隔基连接的N- {4-{[（（2-氨基-3,4-二氢-4-氧蝶呤-6-6基）甲基]氨基}苯甲酰基} -L-谷氨酸。三聚体的离析物的合成21，27，和28通过亚磷酰胺化学反应，使用β-消除的2-（4-硝基苯基）乙基（npe），2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）和（9 H-芴-9-基）甲氧基羰基（fmoc）基团进行允许在非质子传递溶剂中用DBU进行脱保护而不会损害与酯结合的结合物，得到产物24 – 26和31 – 33

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800405
• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxy-N⁶,2'-O-bis[2-(p-nitrophenyl)ethoxicarbonyl]adenosine 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 [(2S,4R,5R)-5-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyloxy]oxolan-2-yl]methyl 6-(tetradecanoylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第LIII部分。单体和三聚体虫草素的6-氨基己基连接缀合物†

  摘要：

  为了提高细胞通透性，单体3'-脱氧腺苷（cordycepin）和抗病毒活性三聚体3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（2' –5′）d 3（AAA）；（虫草素三聚体核心）在所述2'-修饰ø -或5'- ø由肉豆蔻酸，胆酸，和叶酸=十四烷，3α，7α位上，12α-trihy-羟基- 5β胆-24- ，和分别通过6-氨基六酰基间隔基连接的N- {4-{[（（2-氨基-3,4-二氢-4-氧蝶呤-6-6基）甲基]氨基}苯甲酰基} -L-谷氨酸。三聚体的离析物的合成21，27，和28通过亚磷酰胺化学反应，使用β-消除的2-（4-硝基苯基）乙基（npe），2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）和（9 H-芴-9-基）甲氧基羰基（fmoc）基团进行允许在非质子传递溶剂中用DBU进行脱保护而不会损害与酯结合的结合物，得到产物24 – 26和31 – 33

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800405

文献信息

• Nucleotides. Part LIII. 6-Aminohexanoyl-linked conjugates of monomeric and trimeric cordycepin
  作者：Marita Wasner、Wolfgang Pfleiderer、Robert J. Suhadolnik、Susan E. Horvath、Ning Kon、Ming-Xu Guan、Earl E. Henderson、Martin E. Adelson

  DOI：10.1002/hlca.19970800405

  日期：1997.6.30

  To improve cell permeability, monomeric 3′-deoxyadenosine (cordycepin) and antivirally active trimeric 3′-deoxyadenylyl-(2′–5′)-3′-deoxyadenylyl-(2′–5′)-3′-deoxyadenosine (2′–5′)d3 (A-A-A); (cordycepin-trimer core) were modified at the 2′-O- or 5′-O-position by myristic, cholic, and folic acid = tetradecanoic, 3α, 7α, 12α -trihy-droxy-5β-cholan-24-oic, and N-4-[(2-amino-3,4-dihydro-4-oxopteridin

  为了提高细胞通透性，单体3'-脱氧腺苷（cordycepin）和抗病毒活性三聚体3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷基-（2'-5'）-3'-脱氧腺苷（2' –5′）d 3（AAA）；（虫草素三聚体核心）在所述2'-修饰ø -或5'- ø由肉豆蔻酸，胆酸，和叶酸=十四烷，3α，7α位上，12α-trihy-羟基- 5β胆-24- ，和分别通过6-氨基六酰基间隔基连接的N- 4-[（（2-氨基-3,4-二氢-4-氧蝶呤-6-6基）甲基]氨基}苯甲酰基} -L-谷氨酸。三聚体的离析物的合成21，27，和28通过亚磷酰胺化学反应，使用β-消除的2-（4-硝基苯基）乙基（npe），2-（4-硝基苯基）乙氧基羰基（npeoc）和（9 H-芴-9-基）甲氧基羰基（fmoc）基团进行允许在非质子传递溶剂中用DBU进行脱保护而不会损害与酯结合的结合物，得到产物24 – 26和31 – 33