Acetic acid (R)-2-[(S)-5-((2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl ester | 126365-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (R)-2-[(S)-5-((2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl ester
• CAS: 126365-79-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₈
• 分子量: 480.599
• InChiKey: CDOGRUTYIGHBQT-IZYVXPQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-2-[(S)-5-((2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl ester 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.91h， 生成 (R)-<(2RS,5S)-5-<(2R,5R,6S)-5-benzyloxy-5-ethyl-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-2-methoxy-5-methyltetrahydrofuran-2-yl>-2-(4-methoxybenzyloxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. IV. Chemical degradation of salinomycin for the structure confirmation of synthetic key intermediates.

  摘要：

  为了确认盐霉素(1)全合成中使用的一些关键中间体的结构，将天然1切割成C1-C9、C10-C30、C10-C17、C21-C30和C19-C30片段。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1726
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3R,6R)-6-<(2S,5RS)-5-<(R)-1-2-acetoxy-1-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-5-hydroxy-2-methyltetrahydrofuran-2-yl>-3-ethyl-2-methyltetrahydropyran-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 0.25h， 以97%的产率得到Acetic acid (R)-2-[(S)-5-((2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomycin. IV. Chemical degradation of salinomycin for the structure confirmation of synthetic key intermediates.

  摘要：

  为了确认盐霉素(1)全合成中使用的一些关键中间体的结构，将天然1切割成C1-C9、C10-C30、C10-C17、C21-C30和C19-C30片段。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1726