Benzyl 2-O-benzoyl-4-O-nitro-β-L-arabinopyranoside | 129903-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl 2-O-benzoyl-4-O-nitro-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S)-4-hydroxy-5-nitrooxy-2-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 129903-71-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₈
• 分子量: 389.362
• InChiKey: KAWBOXYSBHJFGY-BMFAXAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  117.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-O-benzoyl-4-O-nitro-β-L-arabinopyranoside 在 iron-zinc 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苄基 beta-L-阿拉伯糖吡喃糖苷 2,3-二苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一些糖硝酸盐的合成

  摘要：

  使用发烟硝酸在乙酸酐Te5中将羟基通过酯转化为硝酸盐。苯甲基2-U-苯甲酰基-〜---阿拉伯吡喃糖苷〜1，在发烟硝酸中于20”处用发烟硝酸处理，得到苄基2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-硝基-/ 3-L-阿拉伯吡喃糖苷2 （58％）和苄基2-O-苯甲酰基-Q-硝基-PL-阿拉伯吡喃糖苷3（3.2％）。3的分离，尽管以低的产率，表明1中的轴向OH-4基团比赤道的OH-3更具反应性。如已经指出的7-'，这种行为可能是由于OH-4和O-5之间的分子内氢键，这将增强OH-4的亲核特性。用碘化钠的丙酮溶液处理2”。” 在O-3处进行了部分选择性脱硝'〜12，保留了结构且未进行重排，得到3。通过将其转化为苄基2，3-二-0-偶氮基-4--硝基--- L-阿拉伯糖基-吡喃糖苷4并随后脱硝4得到苄基-，3-二-，来证实3的结构。 0-苯甲酰基-L L阿拉伯吡喃果糖苷5，与先前描述的产物相同，％。通过与甲磺

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84248-s
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-nitro-β-L-arabinopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以53.5%的产率得到Benzyl 2-O-benzoyl-4-O-nitro-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一些糖硝酸盐的合成

  摘要：

  使用发烟硝酸在乙酸酐Te5中将羟基通过酯转化为硝酸盐。苯甲基2-U-苯甲酰基-〜---阿拉伯吡喃糖苷〜1，在发烟硝酸中于20”处用发烟硝酸处理，得到苄基2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-硝基-/ 3-L-阿拉伯吡喃糖苷2 （58％）和苄基2-O-苯甲酰基-Q-硝基-PL-阿拉伯吡喃糖苷3（3.2％）。3的分离，尽管以低的产率，表明1中的轴向OH-4基团比赤道的OH-3更具反应性。如已经指出的7-'，这种行为可能是由于OH-4和O-5之间的分子内氢键，这将增强OH-4的亲核特性。用碘化钠的丙酮溶液处理2”。” 在O-3处进行了部分选择性脱硝'〜12，保留了结构且未进行重排，得到3。通过将其转化为苄基2，3-二-0-偶氮基-4--硝基--- L-阿拉伯糖基-吡喃糖苷4并随后脱硝4得到苄基-，3-二-，来证实3的结构。 0-苯甲酰基-L L阿拉伯吡喃果糖苷5，与先前描述的产物相同，％。通过与甲磺

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84248-s

文献信息

• LEICACH, SILVIA R.;SPROVIERO, JORGE F., CARBOHYDR. RES., 201,(1990) N, C. 334-336
  作者：LEICACH, SILVIA R.、SPROVIERO, JORGE F.

  DOI：——

  日期：——