4-methoxyphenyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1404292-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1404292-17-6
• 化学式: C₄₈H₅₆Cl₃NO₂₀
• 分子量: 1073.33
• InChiKey: RLFOHQDDTLVYKB-PYLJULAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  254.67
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 Pd(OH)2/C 、 zinc-copper couple 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.5h， 生成 (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-4-O-acetyl-2,3-di-O-benzoyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Novel Ganglioside Ligand for Influenza A Viruses †

  摘要：

  设计了一种新型神经节苷脂，其远端序列包含NeuA2-3Gal和NeuA2-6Gal结构，作为流感A病毒的配体。通过采用盒式偶联法作为关键反应，实现了该设计神经节苷脂的高效合成，该反应在低聚糖的非还原端与环状葡萄糖基神经酰胺之间进行。检测其与流感A病毒的结合活性发现，新型配体被NeuA2-3型和2-6型病毒所识别。

  DOI：

  10.3390/molecules17089590
• 作为产物：
  描述：

  、 Neu5'Troc 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到4-methoxyphenyl (methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbamoyl)-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2→6)-2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of a Novel Ganglioside Ligand for Influenza A Viruses †

  摘要：

  设计了一种新型神经节苷脂，其远端序列包含NeuA2-3Gal和NeuA2-6Gal结构，作为流感A病毒的配体。通过采用盒式偶联法作为关键反应，实现了该设计神经节苷脂的高效合成，该反应在低聚糖的非还原端与环状葡萄糖基神经酰胺之间进行。检测其与流感A病毒的结合活性发现，新型配体被NeuA2-3型和2-6型病毒所识别。

  DOI：

  10.3390/molecules17089590