Tert-butyl 2-(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)acetate | 93423-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Tert-butyl 2-(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)acetate
• CAS: 93423-85-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: FDLAVXMCJXUCOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)acetate 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 silver tetrafluoroborate 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trans-hydrindanes by internal vinylsilane acylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91083-4
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 Tert-butyl 2-(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of trans-hydrindanes by internal vinylsilane acylation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91083-4

文献信息

• Me3SiCl/HMPA accelerated conjugate addition of catalytic copper reagent. Stereoselective synthesis of enol silyl ether of aldehyde
  作者：Yoshiaki Horiguchi、Satoshi Matsuzawa、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84901-1

  日期：1986.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of the Grignard reagents in the presence of Me3SiCl and HMPA proceeds in much higher yield than the reaction of conventional organocopper reagents and shows very good regio-, stereo-, and chemoselectivities.

  在Me 3 SiCl和HMPA存在下，格氏试剂的铜催化共轭加成比常规有机铜试剂的反应收率高得多，并且显示出非常好的区域选择性，立体选择性和化学选择性。
• Chlorosilane-accelerated conjugate addition of catalytic and stoichiometric organocopper reagents
  作者：Satoshi Matsuzawa、Yoshiaki Horiguchi、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80064-x

  日期：1989.1

  Trialkylsilyl chlorides, particularly in combination with hexamethylphosphoramide or 4-dimethylaminopyridine, dramatically accelerates the conjugate addition of catalytic and stoichiometric organocopper reagents onto enones, enals, and enoates, in which very high degrees of stereo- and chemoselectivities were observed.

  三烷基甲硅烷基氯化物，特别是与六甲基磷酰胺或4-二甲基氨基吡啶组合，可显着加速催化和化学计量的有机铜试剂在烯酮，烯醛和烯酸酯上的共轭加成，其中观察到很高的立体和化学选择性。
• Stereoselectivity in the Michael Addition Reaction of Dialkylcuprates to the 2-Cyclohexenones with C-4 Ester Substituents
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Makiko KADOYA、Masafumi KITAGAWA、Yoshiro KINOSHITA

  DOI：10.1271/bbb.62.764

  日期：1998.1

  Stereoselectivity in the Michael addition of (Me2C=CH)2CuMgBr and (Me2C=CH)2CuLi to 3-alkyl/H-4-[(tert-butoxycarbonyl)alkyl]-2-cyclohexenone was studied. (Me2C=CH)2CuMgBr showed stereoselectivity in all cases (3-H, Me: anti; 3-n-Bu: syn). This stereoselectivity disappeared in the reaction of (Me2C=CH)2CuLi with 4-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-3-butyl-2-cyclohexenone. However, the stereoselectivity

  研究了（Me2C = CH）2CuMgBr和（Me2C = CH）2CuLi在3-烷基/ H-4-[（叔丁氧基羰基）烷基] -2-环己烯酮的Michael加成反应中的立体选择性。（Me 2 C ＝ CH）2 CuMgBr在所有情况下均显示立体选择性（3-H，Me：抗； 3-n-Bu：顺式）。该立体选择性在（Me 2 C ＝ CH）2 CuLi与4-[（（叔丁氧基羰基）甲基] -3-丁基-2-环己烯酮的反应中消失。然而，通过延长2-环己烯酮的4-烷基链以显示出与（Me 2 C ＝ CH）2 CuMgBr相同的选择性来恢复立体选择性。
• Total synthesis of (.+-.)-cortisone. Double hydroxylation reaction for the construction of corticoid side chain
  作者：Yoshiaki Horiguchi、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo00372a052

  日期：1986.10
• Total synthesis of (.+-.)-cortisone. Double-hydroxylation reaction for corticoid synthesis
  作者：Yoshiaki Horiguchi、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00198a042

  日期：1989.8