Tert-butyl [2-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-4-oxocyclohexyl]acetate | 108612-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl [2-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-4-oxocyclohexyl]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[2-methyl-2-(2-methylprop-1-enyl)-4-oxocyclohexyl]acetate
• CAS: 108612-93-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: AYFKUXVRSVQEDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 Tert-butyl 2-(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)acetate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到Tert-butyl [2-methyl-2-(2-methyl-1-propenyl)-4-oxocyclohexyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  催化和化学计量的有机铜试剂的氯硅烷加速共轭加成

  摘要：

  三烷基甲硅烷基氯化物，特别是与六甲基磷酰胺或4-二甲基氨基吡啶组合，可显着加速催化和化学计量的有机铜试剂在烯酮，烯醛和烯酸酯上的共轭加成，其中观察到很高的立体和化学选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80064-x

文献信息

• Me3SiCl/HMPA accelerated conjugate addition of catalytic copper reagent. Stereoselective synthesis of enol silyl ether of aldehyde
  作者：Yoshiaki Horiguchi、Satoshi Matsuzawa、Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84901-1

  日期：1986.1

  Copper-catalyzed conjugate addition of the Grignard reagents in the presence of Me3SiCl and HMPA proceeds in much higher yield than the reaction of conventional organocopper reagents and shows very good regio-, stereo-, and chemoselectivities.

  在Me 3 SiCl和HMPA存在下，格氏试剂的铜催化共轭加成比常规有机铜试剂的反应收率高得多，并且显示出非常好的区域选择性，立体选择性和化学选择性。
• HORIGUCHI YOSHIAKI; MATSUZAWA SATOSHI; NAKAMURA EIICHI; KUWAJIMA ISAO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 34, 4025-4028
  作者：HORIGUCHI YOSHIAKI、 MATSUZAWA SATOSHI、 NAKAMURA EIICHI、 KUWAJIMA ISAO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUZAWA, SATOSHI;HORIGUCHI, YOSHIAKI;NAKAMURA, EIICHI;KUWAJIMA, ISAO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N 2, C. 349-362
  作者：MATSUZAWA, SATOSHI、HORIGUCHI, YOSHIAKI、NAKAMURA, EIICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——