methyl 3α,4α-hydroxy-5β-<2-methoxycarbonylprop-1-en-3-yl>-cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 142945-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3α,4α-hydroxy-5β-<2-methoxycarbonylprop-1-en-3-yl>-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 3α,4α-hydroxy-5β-(2-methoxycarbonylprop-1-en-3-yl)-cyclohex-1-ene-1-carboxylate；methyl (3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(2-methoxycarbonylprop-2-enyl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 142945-29-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: XFFKURBLXVDRPP-IEBDPFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α,4α-hydroxy-5β-<2-methoxycarbonylprop-1-en-3-yl>-cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以86%的产率得到(+/-)-3-<1-Carboxy-3α,4α,dihydroxycyclohex-1-en-5β-yl>-2-methylenepropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl (−)-homogabaculinate and a carba analogue of 5-enolpyruvylshikimic acid

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-3-[1-carboxy-3-alpha-4-alpha-dihydroxycyclohex-1-en-5-beta-yl]-2-methylenepropionic acid, a carba analogue of 5-enolpyruvylshikimic acid from methyl (+/-)-homogabaculinate is described. In addition, both enantiomers of methyl homogabaculinate have been obtained from the Diels Alder reaction of 1-tert-butoxy-carbonyl-1,2-dihydropyridine and the N-acryloyl derivative of Oppolzer's bomane 10,2-sultam.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79846-7
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl shikimate 在 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 3α,4α-hydroxy-5β-<2-methoxycarbonylprop-1-en-3-yl>-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-烯丙基丙酮基shi草酸的5-亚甲基类似物的合成

  摘要：

  由3-α，4α-异亚丙基甲基合成（±）-3-（1-羧基-3α，4α-二羟基环己基-1-en-5β-基）-2-亚甲基丙酸，5-烯丙基丙酮基shi草酸的亚甲基类似物描述了-5β-碘甲基环己-1-烯-1-羧酸酯。起始化合物获自（±）-甲基高古草酸酯。此外，高巴果酸甲酯的两种对映异构体均由1- t丁氧基羰基1,2-二氢吡啶的Diels-Alder环加成反应和Oppolzer的10,2-苏丹草的N-丙烯酰基衍生物合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85625-8

文献信息

• Synthesis of a 5-methylene analogue of 5-enolpyruvylshikimic acid
  作者：Malcolm M. Campbell、Hélèna S. Rabiasz、Malcolm Sainsbury、Philip A. Searle、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85625-8

  日期：1992.1

  The synthesis of (±)-3-(1-carboxy-3α,4α-dihydroxycyclohex-1-en-5β-yl)-2-methylidenepropionic acid, a methylene analogue of 5-enolpyruvylshikimic acid, from methyl 3α,4α-isopropylidene-5β-iodomethylcyclohex-1-ene-1-carboxylate is described. The starting compound is obtained from (±)-methyl homogabaculate. In addition, both enantiomers of methyl homogabacuate have been synthesised from a Diels-Alder

  由3-α，4α-异亚丙基甲基合成（±）-3-（1-羧基-3α，4α-二羟基环己基-1-en-5β-基）-2-亚甲基丙酸，5-烯丙基丙酮基shi草酸的亚甲基类似物描述了-5β-碘甲基环己-1-烯-1-羧酸酯。起始化合物获自（±）-甲基高古草酸酯。此外，高巴果酸甲酯的两种对映异构体均由1- t丁氧基羰基1,2-二氢吡啶的Diels-Alder环加成反应和Oppolzer的10,2-苏丹草的N-丙烯酰基衍生物合成。
• Synthesis of methyl (−)-homogabaculinate and a carba analogue of 5-enolpyruvylshikimic acid
  作者：Malcolm M. Campbell、Malcolm Sainsbury、Philip A. Searle、Gareth M. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79846-7

  日期：1992.5

  The synthesis of (+/-)-3-[1-carboxy-3-alpha-4-alpha-dihydroxycyclohex-1-en-5-beta-yl]-2-methylenepropionic acid, a carba analogue of 5-enolpyruvylshikimic acid from methyl (+/-)-homogabaculinate is described. In addition, both enantiomers of methyl homogabaculinate have been obtained from the Diels Alder reaction of 1-tert-butoxy-carbonyl-1,2-dihydropyridine and the N-acryloyl derivative of Oppolzer's bomane 10,2-sultam.