5-(methoxymethoxymethyl)cyclohexane-1,3-dione | 92463-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(methoxymethoxymethyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-[(methoxymethoxy)methyl]cyclohex-2-EN-1-one；3-hydroxy-5-(methoxymethoxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 92463-72-4
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: DACKSBNXKQMNRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methoxymethoxymethyl)cyclohexane-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 rel-(3aR,4S,6S,7aS)-6-acetoxymethyl-4-hydroxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双环内酯的制备：paniculides B和C的合成前体

  摘要：

  据报道，利用基于环氧化物的二硫代乙酸酯开口的方法，对paniculide骨架进行立体选择，并证明了该反应，环氧化，还原和苯硒化反应中可能的高度区域和立体控制。

  DOI：

  10.1039/c39840000619
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-5-hydroxymethyl-3-methoxycyclohexenone 在 氢氧化钾 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(methoxymethoxymethyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of racemic eriolanin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00393a065

文献信息

• Preparation of bicyclic lactones: precursors for the synthesis of paniculides B and C
  作者：Raymond Baker、Colin L. Gibson、Christopher J. Swain、David J. Tapolczay

  DOI：10.1039/c39840000619

  日期：——

  A stereoselective approach to the paniculide skeleton is reported utilizing an approach based on the dilithioacetate opening of an epoxide and demonstrating the high degree of regio-and stereo-control possible in this reaction, epoxidation, reduction and phenylselenation reactions.

  据报道，利用基于环氧化物的二硫代乙酸酯开口的方法，对paniculide骨架进行立体选择，并证明了该反应，环氧化，还原和苯硒化反应中可能的高度区域和立体控制。
• Baker, Raymond; Gibson, Colin L.; Swain, Christopher J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1509 - 1516
  作者：Baker, Raymond、Gibson, Colin L.、Swain, Christopher J.、Tapolczay, David J.

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of racemic eriolanin
  作者：M. R. Roberts、R. H. Schlessinger

  DOI：10.1021/ja00393a065

  日期：1981.2