α-benzoyl-γ-valerolactone | 22908-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-benzoyl-γ-valerolactone
• 英文别名: 3-benzoyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one；3-Benzoyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 22908-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: DWFWUGRUGHAUTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-benzoyl-γ-valerolactone 、 二乙基甲基硅烷 、 一氧化碳 在 dicobalt octacarbonyl 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以71%的产率得到5-<(diethylmethylsilyl)oxy>-2-<<(diethylmethylsilyl)oxy>phenylmethylene>-4-methyl-4-pentenoic acid diethylmethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  羰基钴催化酯和内酯与氢硅烷和一氧化碳的反应。一种引入甲硅烷氧基亚甲基的新合成方法

  摘要：

  酯和内酯与氢硅烷和一氧化碳在 Co/sub 2/(CO)/sub 8/ 存在下的催化反应已被详细研究，重点是它们在有机合成中的效用。乙酸仲烷基酯的催化反应经过一氧化碳的完全结合，得到（甲硅烷氧基亚甲基）烷烃（烯醇甲硅烷基醚）。仲烷基酯类型的内酯类似地反应。甲硅烷氧基甲基化产物转化为醛。乙酸伯烷基酯以非选择性方式产生多种产物。在叔烷基酯的情况下，除了桥头烷基乙酸酯外，没有发生一氧化碳的掺入。已经提出了催化反应的机理，以及羰基硅钴的重要性，R/sub 3/SiCO(CO)/sub 4/，作为已提出的关键催化剂种类。R/sub 3/SiCo(CO)/sub 4/ 中的硅对酯中氧原子的高亲和力被认为是形成作为中间体的烷基羰基钴的驱动力。这一步说明了一种形成碳-过渡金属键的新方法。

  DOI：

  10.1021/ja00283a035
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 γ-戊内酯 在 18-冠醚-6 作用下， 生成 α-benzoyl-γ-valerolactone
  参考文献：
  名称：

  Novel route to .alpha.-substituted .gamma.-lactones via lactone enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00229a030

文献信息

• JEDLINSKI, ZBIGNIEW;KOWALCZUK, MAREK;KURCOK, PIOTR;GRZEGORZEK, MIROSLAW;E+, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 20, 4601-4602
  作者：JEDLINSKI, ZBIGNIEW、KOWALCZUK, MAREK、KURCOK, PIOTR、GRZEGORZEK, MIROSLAW、E+

  DOI：——

  日期：——