2,4-diphenyl-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane | 67560-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 2,4-diphenyl-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: diequatorial 2,4-diphenyl-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane；2,4-Diphenyl-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octan
• CAS: 67560-63-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: AIOJIUDEPZREMH-FZDBZEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰-2-溴乙酸乙酯 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 150.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,4-diphenyl-3,7-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环-[3.3.0]辛烷的合成及核磁共振谱

  摘要：

  经由相应的苏式和赤式-二氧代二酯制备了一系列的异构体2,6-和2,4-二芳基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。通过比较它们的1 H和13 C nmr光谱，可以发现化学位移和偶合常数之间的细微差别，这对于将化合物分配给此类化合物具有诊断意义。4-羟基芝麻素的结构已通过与芝麻素的直接相关得到证实。

  DOI：

  10.1039/p19820000183

文献信息

• Serendipitous synthesis of diaxial 2,4-diphenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane
  作者：Andrew Pelter、Robert S. Ward、Peter Collins、Revuru Venkateswarlu、Chakicherla Kamakshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74260-2

  日期：1992.7

  Reduction of cis-3,4-dibenzoyltetrahydrofuran with BMS, very surprisingly yields diaxial 2,4-diphenyl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane in a reaction that contrasts sharply with processes involving equilibrating benzylic carbocations which yield the diequatorial isomer.

  用BMS还原顺式-3,4-二苯甲酰基四氢呋喃，非常令人惊奇地生成二轴2,4-二苯基-3,7-二恶双环[3.3.0]辛烷，该反应与涉及平衡苄基碳正离子的过程形成鲜明对比，后者可生成二水异构体。 。