H-Thr(1)-Leu-Gly-OH.Ac-Tyr(PO3H2)-Gly-(1) | 1030021-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Thr(1)-Leu-Gly-OH.Ac-Tyr(PO3H2)-Gly-(1)
• 英文别名: 2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-3-[2-[[(2S)-2-acetamido-3-(4-phosphonooxyphenyl)propanoyl]amino]acetyl]oxy-2-aminobutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 1030021-95-4
• 化学式: C₂₅H₃₈N₅O₁₂P
• 分子量: 631.577
• InChiKey: HRNDRLIVEUBBLZ-ARESOWRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Wang resin 、 Boc-L-苏氨酸 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-O-磷酸基-L-酪氨酸 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 1-[bis(dimethylamino)methylene]-5-chloro-1H-benzotriazolium-3-oxide tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 H-Thr(1)-Leu-Gly-OH.Ac-Tyr(PO3H2)-Gly-(1)
  参考文献：
  名称：

  N→O-Acyl shift in Fmoc-based synthesis of phosphopeptides

  摘要：

  合成磷酸肽经常被用作化学探针，用于探索细胞信号传导过程中蛋白质与蛋白质之间的相互作用。含磷酪氨酸肽的固相合成最常见的方法是采用 Fmoc 策略和 N-Fmoc 保护的酪氨酸衍生物，这些衍生物带有酸性可耐受的磷酸保护基团。我们观察到一个副反应，即苏氨酸处的异构化反应，它产生了去肽。研究表明，NâO-酰基迁移的速度取决于序列背景。当磷酸酪氨酸位于 +2 位时，形成去肽的速度最快。此外，研究人员还比较了不同的磷酸酪氨酸结构单元，并提出了一种能提高磷酸肽纯度和产量的合适方法。

  DOI：

  10.1039/b718568e