3,5-bis-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl cyanide | 940285-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-bis-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl cyanide
• 英文别名: (2S,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2-carbonitrile
• CAS: 940285-41-6
• 化学式: C₃₈H₄₅NO₃Si₂
• 分子量: 619.951
• InChiKey: BUQNSAYLPXWBMC-BHQPUTRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl cyanide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到3,5-bis-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂环乙烯基-直接和简易合成ç核苷为倒置的碱基对识别的DNA形成三螺旋：通过直接维蒂希航首次报告

  摘要：

  典型地识别特定基因序列的能力将为遗传干预提供精确的手段。然而，目前仍然难以确定通过三链体形成寡核苷酸（TFO）将四个可能的碱基对中的两个特异性识别为X·T-A和Y·C-G。提出了一系列的C1-乙烯基核苷，并通过分子动力学模拟对其稳定性和特异性进行了广泛的评估。由于大多数C核苷合成都是通过在C1位置进行直接取代而扩展的，因此本文介绍了通过直接Wittig偶联合成它们的更方便的策略。

  DOI：

  10.1021/jo062206+
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 咪唑 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 3,5-bis-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  杂环乙烯基-直接和简易合成ç核苷为倒置的碱基对识别的DNA形成三螺旋：通过直接维蒂希航首次报告

  摘要：

  典型地识别特定基因序列的能力将为遗传干预提供精确的手段。然而，目前仍然难以确定通过三链体形成寡核苷酸（TFO）将四个可能的碱基对中的两个特异性识别为X·T-A和Y·C-G。提出了一系列的C1-乙烯基核苷，并通过分子动力学模拟对其稳定性和特异性进行了广泛的评估。由于大多数C核苷合成都是通过在C1位置进行直接取代而扩展的，因此本文介绍了通过直接Wittig偶联合成它们的更方便的策略。

  DOI：

  10.1021/jo062206+