3-methyl-1-(2,5-di-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)but-3-en-1-one | 709672-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-1-(2,5-di-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 709672-92-4
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 420.74
• InChiKey: GETFTNXSNNWWIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(2,5-di-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)but-3-en-1-one 在 (R)-CBS-oxazaborolidine 、 儿萘酚硼烷 、 叔丁基过氧化氢 、 vanadyl acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (-)-(1S,3R)-3,4-epoxy-3-methyl-1-(2,5-di-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)butan-1-ol 、 (1S,3S)-3,4-epoxy-3-methyl-1-(2,5-di-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性3,4-环氧醇的分子内环化反应制备2,2-二取代的苯并二甲基苯并四氢喹啉的新方法

  摘要：

  通过手性均烯丙基醇12和19的钒环氧化，然后通过3,4-环氧醇14和20的分子内环氧化物开口，开发了一种有效的手性色烯和四氢喹啉环模型3和4的途径。使用NMR分析确认所有化合物的构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.010
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)benzaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methyl-1-(2,5-di-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性3,4-环氧醇的分子内环化反应制备2,2-二取代的苯并二甲基苯并四氢喹啉的新方法

  摘要：

  通过手性均烯丙基醇12和19的钒环氧化，然后通过3,4-环氧醇14和20的分子内环氧化物开口，开发了一种有效的手性色烯和四氢喹啉环模型3和4的途径。使用NMR分析确认所有化合物的构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.010