(3S,4R)-1-diazo-3,4-epoxytetradecan-2-one | 132665-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-1-diazo-3,4-epoxytetradecan-2-one
• CAS: 132665-48-6
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₂
• 分子量: 252.357
• InChiKey: MANLXNQELMGGLB-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-diazo-3,4-epoxytetradecan-2-one 生成 ethyl (4S)-4-acetoxytetradec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-不饱和酯的一般立体定向合成

  摘要：

  实现了旋光性γ-羟基.α，β-不饱和酯的立体定向合成，依次涉及烯丙醇的Sharpless环氧化，氧化为缩水甘油酸，转化为α，β-环氧重氮甲基酮和在300 nm的乙醇中辐照。在光诱导的重排中的中间体是环氧乙烯酮，其经历乙醇化并同时打开环氧化物，优选通过涉及s-反式构象的过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97124-7
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-decyloxiran-2-yl)methanol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,4R)-1-diazo-3,4-epoxytetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  红景天内酯，全合成和修订其报道的立体化学结构

  摘要：

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.037

文献信息

• THIJS, L.;DOMMERHOLT, F. J.;LEEMHUIS, F. M. C.;ZWANENBURG, B., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 6589-6592
  作者：THIJS, L.、DOMMERHOLT, F. J.、LEEMHUIS, F. M. C.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——