4-Hydroxy-6-[2-((2S,3R)-3-iodomethyl-1-trityl-aziridin-2-yl)-oxazol-5-yl]-hex-2-ynoic acid methyl ester | 647028-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-Hydroxy-6-[2-((2S,3R)-3-iodomethyl-1-trityl-aziridin-2-yl)-oxazol-5-yl]-hex-2-ynoic acid methyl ester
• CAS: 647028-90-8
• 化学式: C₃₂H₂₉IN₂O₄
• 分子量: 632.498
• InChiKey: LTIQKJZAHVMLGD-PFLWZFOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-6-[2-((2S,3R)-3-iodomethyl-1-trityl-aziridin-2-yl)-oxazol-5-yl]-hex-2-ynoic acid methyl ester 在 三乙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R)-2-[5-[3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-(methoxycarbonyl)-4-pentynyl]oxazol-2-yl]-3-(iodomethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m
• 作为产物：
  描述：

  O-allyl-N-trityl-L-serine methyl ester 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 zirconocene dichloride 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-Hydroxy-6-[2-((2S,3R)-3-iodomethyl-1-trityl-aziridin-2-yl)-oxazol-5-yl]-hex-2-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成对映体纯 Aziridinomitosenes：制备、反应性和 DNA 烷基化研究

  摘要：

  已从 l-丝氨酸甲酯盐酸盐开发了一种对映体控制的氮丙啶烯基酯路线。基于银离子辅助的分子内恶唑烷基化和氰化物诱导的叶立德生成，通过不稳定的恶唑啉中间体（62 至 66），通过内部偶氮甲碱叶立德环加成反应组装四环目标环系统。其他关键步骤包括 26 的还原去三苯甲基化、NH 氮丙啶 56 的甲基化、敏感的环己烯二酮 68 氧化为醌 70，以及使用 Fmoc-NCO 的氨基甲酰化。尽管氮丙啶四环化合物很敏感，但如果采取适当的预防措施，可以进行一系列保护基团操作和氧化还原化学。已经进行了第一个 C-6,C-7-未取代的氮丙啶核糖烯 11a 对 DNA 烷基化的研究，

  DOI：

  10.1021/ja030452m