ethyl (4S)-4-acetoxytetradec-2-enoate | 132665-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S)-4-acetoxytetradec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-acetyloxytetradec-2-enoate
• CAS: 132665-52-2
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄
• 分子量: 312.45
• InChiKey: KBJPXXKFILIQEV-ZWKQNVPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-decyloxirane-2-carboxylic acid 在 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 0.5h， 生成 ethyl (4S)-4-acetoxytetradec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-不饱和酯的一般立体定向合成

  摘要：

  实现了旋光性γ-羟基.α，β-不饱和酯的立体定向合成，依次涉及烯丙醇的Sharpless环氧化，氧化为缩水甘油酸，转化为α，β-环氧重氮甲基酮和在300 nm的乙醇中辐照。在光诱导的重排中的中间体是环氧乙烯酮，其经历乙醇化并同时打开环氧化物，优选通过涉及s-反式构象的过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97124-7

文献信息

• Rubrenolide, total synthesis and revision of its reported stereochemical structure
  作者：L Thijs、B Zwanenburg

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.037

  日期：2004.6

  In this paper the synthesis of the natural product rubrenolide is presented. Due to an error in the original proposed stereochemical structure of rubrenolide, the synthesis was not straightforward. Application of the photo-induced rearrangement of an appropriate epoxy diazomethyl ketone gave access to the precursor lactone with an ee of 91%. Coupling of this lactone with (4S)-2,2-dimethyl-[1,3]-di

  本文介绍了天然产物红景天内酯的合成。由于最初提出的红荧烯内酯的立体化学结构存在错误，因此合成并不简单。适当的环氧重氮甲基酮的光诱导重排的应用使得获得的前体内酯的ee为91％。该内酯与（4 S）-2,2-二甲基-[1,3]-二氧戊环-4-甲醛的偶合，在一些额外的步骤后，得到的最终产物与天然产物的真实样品相同。
• THIJS, L.;DOMMERHOLT, F. J.;LEEMHUIS, F. M. C.;ZWANENBURG, B., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 6589-6592
  作者：THIJS, L.、DOMMERHOLT, F. J.、LEEMHUIS, F. M. C.、ZWANENBURG, B.

  DOI：——

  日期：——