1-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 292858-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[3,5-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 292858-30-1
• 化学式: C₂₆H₂₉BO₄
• 分子量: 416.325
• InChiKey: YJRXTIWMFAOJKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tetrabutylammonium (+)-(S)-3,3'-bis[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]-1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  用于吡喃糖苷分子识别的树枝状 1,1'-联萘衍生裂隙型受体 (Dendroclefts)

  摘要：

  通过将 Frechet 型树突通过乙炔二基连接体连接到由一个或两个 1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphate 组成的核心上，制备了两个系列用于碳水化合物识别的光学活性裂隙型树突受体 (dendroclefts)部分。预计糖底物将通过两个 OH 基团的双齿离子 H 键与磷酸二酯核心结合，此外，与周围树枝状楔的芳香环发生范德华和 CH···π 相互作用。用单个联萘合成树突受体 G-1-(S)-1、G-2-(S)-2 和 G-3-(S)-3（图 1；Gx=树突生成）核心从 3,3'-二乙炔基化的 MOM 保护 (MOM=methoxymethyl) 1,1'-binaphthalene-2 开始，2'-二醇 (S)-13，第 1-3 代的 Frechet 型树突通过 Sonogashira 交叉偶联连接（方案 3）。MOM-醚脱保护，然后形成磷酸二酯和离子交换

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1346::aid-hlca1346>3.0.co;2-3
• 作为产物：
  描述：

  5-碘邻苯二酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  用于吡喃糖苷分子识别的树枝状 1,1'-联萘衍生裂隙型受体 (Dendroclefts)

  摘要：

  通过将 Frechet 型树突通过乙炔二基连接体连接到由一个或两个 1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl phosphate 组成的核心上，制备了两个系列用于碳水化合物识别的光学活性裂隙型树突受体 (dendroclefts)部分。预计糖底物将通过两个 OH 基团的双齿离子 H 键与磷酸二酯核心结合，此外，与周围树枝状楔的芳香环发生范德华和 CH···π 相互作用。用单个联萘合成树突受体 G-1-(S)-1、G-2-(S)-2 和 G-3-(S)-3（图 1；Gx=树突生成）核心从 3,3'-二乙炔基化的 MOM 保护 (MOM=methoxymethyl) 1,1'-binaphthalene-2 开始，2'-二醇 (S)-13，第 1-3 代的 Frechet 型树突通过 Sonogashira 交叉偶联连接（方案 3）。MOM-醚脱保护，然后形成磷酸二酯和离子交换

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1346::aid-hlca1346>3.0.co;2-3