1-(1-octynyl)-1-cyclopentanol | 58149-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-octynyl)-1-cyclopentanol
• 英文别名: 1-(1'-octynyl)cyclopentanol；1-(1-octynyl)cyclopentanol；1-(1-Octinyl)cyclopentanol；1-Oct-1-ynylcyclopentan-1-ol
• CAS: 58149-27-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: VEQHERXIWFUVOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-octynyl)-1-cyclopentanol 在 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(1-辛炔基)-1-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-炔基甲酸酯的氢解反应和碳酸2-炔基酯的消除。2-炔基钯配合物与烯丙基钯配合物作为中间体

  摘要：

  给出了经由2-炔基钯中间体的钯催化的2-炔基酯反应的实例。2-炔基甲酸盐，其具有内部三键，得到炔烃钯催化氢解通过2- alkynylpalladium作为中间体。2-炔基碳酸酯的产率的消除反应共轭烯炔经由2- alkynylpalladium中间体。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80136-3
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 环戊酮 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(1-octynyl)-1-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Silver(I)-Catalyzed Cascade: Direct Access to Furans from Alkynyloxiranes

  摘要：

  Functionalized furans are conveniently formed by a new silver(I)-catalyzed reaction of alk-1-ynyl oxiranes in the presence of p-toluenesulfonic acid and methanol. Evidence supported a cascade mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo900483m

文献信息

• On the Palladium(II)-Catalysed Oxidative Rearrangement of Propargylic Acetates
  作者：A. Bartels、R. Mahrwald、K. Müller

  DOI：10.1002/adsc.200303200

  日期：2004.3

  The catalytic transformation of propargylic acetates into the corresponding α-acetoxyenones in the presence of palladium(II) chloride is described. Water is a necessary component in this unusual oxidative rearrangement.

  描述了在氯化钯（II）存在下乙酸炔丙基酯催化转化为相应的α-乙酰氧基烯酮。在这种异常的氧化重排中，水是必不可少的成分。
• Palladium-catalyzed hydrogenolysis of 2-alkynyl formates and elimination of 2-alkynyl carbonates. 2-Alkynylpalladium complex vs. allenylpalladium complex as intermediates
  作者：Tadakatsu Mandai、Takaji Matsumoto、Yoshikazu Tsujiguchi、Shin Matsuoka、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80136-3

  日期：1994.6

  Examples of palladium-catalyzed reactions of 2-alkynyl esters via the 2-alkynylpalladium intermediates are presented. The palladium-catalyzed hydrogenolysis of 2-alkynyl formates, which have internal triple bonds, affords alkynes via the 2-alkynylpalladium as an intermediate. The elimination reaction of 2-alkynyl carbonates yields conjugated enynes via the 2-alkynylpalladium intermediates.

  给出了经由2-炔基钯中间体的钯催化的2-炔基酯反应的实例。2-炔基甲酸盐，其具有内部三键，得到炔烃钯催化氢解通过2- alkynylpalladium作为中间体。2-炔基碳酸酯的产率的消除反应共轭烯炔经由2- alkynylpalladium中间体。
• Dehydrative Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Bond Allenylation
  作者：Malay Sen、Pardeep Dahiya、J. Richard Premkumar、Basker Sundararaju

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01415

  日期：2017.7.21

  unprecedented reactivity of Cp*Co(III) for the synthesis of tetrasubstituted allenes under mild conditions is disclosed. Electron-rich and highly nucleophilic cobalt facilitates the dehydrative C–H bond allenylation directly from propargylic alcohols without any derivatization. The reaction proceeds via reversible cyclometalation followed by alcohol-directed regioselective alkyne insertion and β-hydroxy elimination

  公开了Cp * Co（III）在温和条件下用于合成四取代的烯的有效，前所未有的反应性。富含电子且高度亲核的钴直接促进了炔丙醇的脱水C–H键烯丙基化，而没有任何衍生作用。该反应通过可逆的环金属化进行，随后进行醇定向的区域选择性炔烃插入和β-羟基消除，以提供四取代的烯丙基。
• Mechanistic Studies and Improvement of Coinage Metal-Catalyzed Transformation of Alkynyloxiranes to Furans: An Alcohol Addition−Cyclization−Elimination Cascade
  作者：Aurélien Blanc、Katharina Tenbrink、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1021/jo9008172

  日期：2009.8.7

  In the presence of alcohol Ag or Au salts or complexes catalyze the conversion of alkynyloxiranes to substituted furans. Both-catalysts are effective, and a large furan diversity can be obtained in high yield with one or the other catalyst. Mechanistic studies revealed that a cascade pathway and not the sometimes reported direct intra molecular nucleophilic addition of oxirane oxygen atom to intermediate acetylene-metal pi-complex occurs. Under the defined conditions, the intermediate formation of epoxide opening products has been identified. Depending on the catalyst, one or both of the latter cyclized to dihydrofurans, and further elimination of the alcohol led to the corresponding furans. These results highlight the duality between oxophilicity and alkynophilicity of Ag or Au salts.
• Pb(OAc)4-Cu(OAc)2-mediated oxidation of 1-alkylcyclohexanols; ?-decomposition of 1-alkylcycloalkoxy radicals
  作者：N. I. Kapustina、S. S. Spektor、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00960267

  日期：1984.12