(Z)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-amine | 1356032-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-amine
• CAS: 1356032-94-4
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: APXDPMPWMORKEN-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-amine 在 dimethyl sulfide borane 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Hydroamination Transform To Access Polysubstituted Indolizidines

  摘要：

  Stereoselective, intramolecular, formal hydroamination of dienamines via directed hydroboration is reported. Four stereocenters are set in the process. Natural and unnatural indolizidine alkaloids can be synthesized from simple unsaturated amines using the title process.

  DOI：

  10.1021/ja211090n
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以1.78 g的产率得到(Z)-5,9-dimethyldeca-4,8-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Hydroamination Transform To Access Polysubstituted Indolizidines

  摘要：

  Stereoselective, intramolecular, formal hydroamination of dienamines via directed hydroboration is reported. Four stereocenters are set in the process. Natural and unnatural indolizidine alkaloids can be synthesized from simple unsaturated amines using the title process.

  DOI：

  10.1021/ja211090n

文献信息

• Enantioselective Hydroamination of Alkenes with Sulfonamides Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Casey B. Roos、Joachim Demaerel、David E. Graff、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.0c01332

  日期：2020.4.1

  proceed via N-centered radicals formed by proton-coupled electron transfer (PCET) activation of sulfonamide N-H bonds. Non-covalent interactions between the neutral sulfonamidyl radical and a chiral phosphoric acid generated in the PCET event are hypothesized to serve as the basis for asymmetric induction in a subsequent C-N bond forming step, achieving selectivities of up to 98:2 er. These results offer

  报道了一种对映选择性、基于自由基的方法，用于烯烃与磺酰胺的分子内加氢胺化。建议这些反应通过磺酰胺 NH 键的质子耦合电子转移 (PCET) 活化形成的 N 中心自由基进行。中性磺酰胺自由基与 PCET 事件中产生的手性磷酸之间的非共价相互作用被假设为后续 CN 键形成步骤中不对称诱导的基础，实现高达 98:2 er 的选择性。这些结果进一步支持了非共价相互作用在瞬态和高反应性开壳中间体的反应中增强立体选择性的能力。