(+/-)-5-methyl-7-endo-acetoxybicyclo<3.2.0>heptan-2-one | 71899-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-methyl-7-endo-acetoxybicyclo<3.2.0>heptan-2-one
• 英文别名: 5-methyl-7-acetoxybicyclo<3.2.0>heptan-2-one；[(1R,5R,6S)-1-methyl-4-oxo-6-bicyclo[3.2.0]heptanyl] acetate
• CAS: 71899-27-9；71928-43-3；78087-31-7；111768-88-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: HNDLLQHKRIHWLG-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-methyl-7-endo-acetoxybicyclo<3.2.0>heptan-2-one 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (+/-)-lineantin
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-ethylenedioxy-5-methyl-7-endo-hydroxybicyclo<3.2.0>heptane 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-5-methyl-7-endo-acetoxybicyclo<3.2.0>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成外消旋和旋光形式的替宁（锥虫树素的特有的三环信息素）（olivier）

  摘要：

  （±）-33,7-三甲基-2,9-二氧三环[3.3.1.0 4,7 ]壬烷1和（±）-3,3,7-三甲基-2,9-二氧三环[4.2.1.0 4,7合成了壬烷2。前者被证明是（±）-lineatin，一种安布罗斯甲虫信息素。设计了一种选择性合成（±）-lineatin的方法，通过中间体的光学拆分，将其合成为lineatin的两种对映体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80112-8

文献信息

• Type II intramolecular [2 + 2]-cycloaddition of alkenes with vinylketenes prepared by the regiospecific deprotonation of .beta.,.beta.-disubstituted .alpha.,.beta.-unsaturated acid chlorides
  作者：Barry B. Snider、Eyal Ron、Beverly W. Burbaum

  DOI：10.1021/jo00233a020

  日期：1987.11
• SNIDER, BARRY B.;RON, EYAL;BURBAUM, BEVERLY W., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 24, 5413-5419
  作者：SNIDER, BARRY B.、RON, EYAL、BURBAUM, BEVERLY W.

  DOI：——

  日期：——