6-azidohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside | 167016-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-azidohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(6-azidohexoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 167016-41-3
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₁₀
• 分子量: 473.48
• InChiKey: SKIIWRPBHDLTRM-LCWAXJCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 32.17h， 生成 6-(tert-butyloxycarbonylamino)-hexyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-allyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模仿唾液酸化的路易斯X的双触角寡糖配体的合成和评估。

  摘要：

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1237
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到6-azidohexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  寡聚甘露糖苷的合成及其与伴刀豆球蛋白A的结构结合关系

  摘要：

  利用铜催化的叠氮化物-炔烃偶联化学合成了具有α-甘露糖基配体的小型糖类树状大分子，并将其中一些分子用作多价配体来研究伴刀豆球蛋白A（Con A）沉淀的诱导。结果表明，单价甘露糖配体可以诱导Con A的沉淀。这一出乎意料的发现引发了一系列研究，以表征配体-凝集素相互作用的分子基础。发现非典型沉淀是特定于甘露糖，荧光素部分（FITC）和Con A的。显然，甘露糖配体通过氢键相互作用与Con A结合，而FITC的结合是由疏水力介导的。

  DOI：

  10.1002/asia.201402029

文献信息

• A Polycation Scaffold Presenting Tunable “Click” Sites: Conjugation to Carbohydrate Ligands and Examination of Hepatocyte-Targeted pDNA Delivery
  作者：Chen-Chang Lee、Giovanna Grandinetti、Patrick M. McLendon、Theresa M. Reineke

  DOI：10.1002/mabi.200900431

  日期：2010.6.11

  A versatile polycation scaffold that can easily be modified with targeting ligands has been designed, synthesized, and characterized. A series of galactose‐containing polymers has been produced to demonstrate the ease of modification of this polynucleotide delivery vehicle motif via the click reaction and to study how various structural modifications affect recognition by ASGPr on hepatocytes. A small

  已经设计，合成和表征了可以容易地用靶向配体修饰的通用聚阳离子支架。已生产出一系列含半乳糖的聚合物，以证明通过点击反应对该多核苷酸递送载体基序进行修饰的简便性，并研究各种结构修饰如何影响ASGPr对肝细胞的识别。创建了一个小的结构库，其中靶向基团和聚合物主链之间的DCS和烷基间隔基长度发生了变化。所描述的新型聚合物支架被证明是了解以受体为靶标的聚合物制成的复合物的结构/活性关系的宝贵工具。
• Combination of solid phase and solution phase synthesis of oligosaccharides using sonication
  作者：Christabel T. Tanifum、Jianjun Zhang、Cheng-Wei T. Chang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.027

  日期：2010.8

  An approach that combines solid phase and solution phase synthesis of oligosaccharides via the assistance of sonication has been developed. By employing the traceless linker, the designed oligosaccharides can be obtained in pure form and, more importantly, ready for incorporation to aglycons of interest via ‘Click’ chemistry or amide linkage. The overall strategy will facilitate the studies of roles

  已经开发了通过超声处理结合寡糖的固相和溶液相合成的方法。通过使用无痕连接子，可以以纯净形式获得设计的寡糖，更重要的是，可以通过“点击”化学或酰胺键将寡糖掺入目标糖苷。总体策略将有助于研究碳水化合物在生物活性化合物中的作用。
• Microarray Analysis of Oligosaccharide-Mediated Multivalent Carbohydrate-Protein Interactions and Their Heterogeneity
  作者：Madhuri Gade、Catherine Alex、Shani Leviatan Ben-Arye、João T. Monteiro、Sharon Yehuda、Bernd Lepenies、Vered Padler-Karavani、Raghavendra Kikkeri

  DOI：10.1002/cbic.201800037

  日期：2018.6.4

  Carbohydrate-protein interactions (CPIs) are involved in a wide range of biological phenomena. Hence, the characterization and presentation of carbohydrate epitopes that closely mimic the natural environment is one of the long-term goals of glycosciences. Inspired by the multivalency, heterogeneity and nature of carbohydrate ligand-mediated interactions, we constructed a combinatorial library of mannose

  碳水化合物-蛋白质相互作用（CPI）涉及广泛的生物现象。因此，密切模仿自然环境的碳水化合物表位的表征和呈现是糖科学的长期目标之一。受碳水化合物配体介导的相互作用的多价性、异质性和性质的启发，我们构建了甘露糖和半乳糖同型和异型糖树突的组合文库来研究 CPI。对这些糖树突与多种具有生物学重要意义的植物和动物凝集素进行的微阵列分析表明，寡糖结构和异质性相互作用，从而改变结合偏好。
• Chemoenzymic synthesis of oligosaccharide fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 14
  作者：Dirk Michalik、Johannes F. G. Vliegenthart、Johannis P. Kamerling

  DOI：10.1039/b204933c

  日期：2002.8.23

  The chemoenzymic synthesis is described of β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→6)-[(β-D-Galp)-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-Galp-(1→O(CH2)6NH2) 20 and β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→6)-[(β-D-Galp)-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→3)-β-D-Galp-(1→4)-β-D-Glcp-(1→O(CH2)6NH2) 21, representing penta- and hexasaccharide fragments of the Streptococcus pneumoniae type 14 capsular polysaccharide. In a chemical approach the intermediate

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β - d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p - （1→O（CH 2）6 NH 2）20和β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p-（1→4）-β- D- Glc p-（1→O（CH 2）6 NH 2）21，代表肺炎链球菌14型荚膜的五糖和六糖片段多糖。在化学方法中，分别合成了中间四糖和五糖片段18和19，其中非末端N-乙酰基-β - D-葡糖胺残基尚未被半乳糖基化。发现两种中间体都是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体底物。标题寡糖 形成适合与载体结合的化合物
• Sonochemistry:  A Powerful Way of Enhancing the Efficiency of Carbohydrate Synthesis
  作者：Shenglou Deng、Umesh Gangadharmath、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jo060374w

  日期：2006.7.1

  [GRAPHICS]Using sonication as a means of facilitating organic reactions in carbohydrate chemistry was explored under the conditions used for traditional organic synthesis. An array of representative reactions, including hydroxy group manipulation ( acylation, protection/deprotection, acyl group migration), thioglycoside synthesis, azidoglycoside synthesis, 1,3-dipolar cycloaddition and reductive cleavage of benzylidene, commonly used in the synthesis of carbohydrate derivatives was examined. A series of glycosylation reactions that employ thioglycosides, glycosyl trichloroacetimidate, glycosyl bromide and glycosyl acetate as the glycosyl donors was also examined. Our results demonstrate that sonication can significantly shorten the reaction time, enhance the reactivity of reactant and lead to superior yield and excellent stereoselectivity. More importantly, a general protocol of glycosylation may finally be developed. Sonication is compatible to the conditions used for traditional organic synthesis. We believe that sonication can also be applied to other areas of synthetic processes.