Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(6-tert-butoxycarbonylamino-hexyloxy)-4-(2-oxo-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 167015-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(6-tert-butoxycarbonylamino-hexyloxy)-4-(2-oxo-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 167015-98-7
• 化学式: C₂₅H₄₁NO₁₂
• 分子量: 547.6
• InChiKey: UVYNLAXVUGJTSB-BMXMUORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(6-tert-butoxycarbonylamino-hexyloxy)-4-(2-oxo-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(tert-butyloxycarbonylamino)-hexyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-methoxycarbonylmethyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  模仿唾液酸化的路易斯X的双触角寡糖配体的合成和评估。

  摘要：

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1237
• 作为产物：
  描述：

  6-(tert-butyloxycarbonylamino)-hexyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-(6-tert-butoxycarbonylamino-hexyloxy)-4-(2-oxo-ethoxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  模仿唾液酸化的路易斯X的双触角寡糖配体的合成和评估。

  摘要：

  唾液酸路易斯X（1）是细胞粘附分子E-选择素的配体。我们已经合成了几种模拟唾液酸路易斯X（1）的双触角糖苷末端的配体，并使用表达唾液酸路易斯X表位和人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的HL-60细胞评估了它们与E-选择素的结合活性。发现这些化合物具有对E-选择蛋白的中等结合活性。其中，没有唾液酸羧酸酯基的二岩藻糖苷类似物（8）比具有唾液酸-半乳糖残基和岩藻糖残基的2（IC50，8：4.7mM，2：11.7mM）具有更高的活性。此外，在角叉菜胶诱导的大鼠体内胸膜炎模型中，发现8可以减少炎症病变处的中性粒细胞浸润。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1237