3,6-Dimethylbenzyne | 59309-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,6-Dimethylbenzyne
• 英文别名: 3,6-dimethylbenzyn；1,4-Dimethylcyclohexa-1,3-dien-5-yne
• CAS: 59309-68-1
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 104.152
• InChiKey: QAMNBFAYKUOUDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Dimethylbenzyne 在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 ap-(1,4-dimethyl-9-tritycyl)-4-methyl-1,2-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  AN INTRAMOLECULAR FRIEDEL-CRAFTS ACYLATION OF ROTAMERIC 9-(2-CARBOXY-1,1-DIMETHYLETHYL)-1,4-DIMETHYLTRIPTYCENE

  摘要：

  标题化合物的 ap 形式在与亚硫酰氯一起加热时生成 3-氧代-1,1,8,11-四甲基-2,3,7,11b-四氢-7,11b-邻苯并[j]苯alene 和 3-氯代-1,1,8,11-四甲基-7,11b-二氢-7,11b-邻苯并[j]苯alene、11b-o-苯并[j]苯alene，除上述产物外，sc-异构体还包括由 1-位上的中间酰基阳离子、1,2-位上的甲基发生同位攻击而产生的产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1739
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,6-二甲基苯甲酸 、 3-甲基-1-硝基丁烷 生成 3,6-Dimethylbenzyne
  参考文献：
  名称：

  GUENZI, A.;JOHNSON, C. A.;COZZI, F.;MISLOW, K., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 6, 1438-1448

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomerization of Atropisomeric Triptycene Derivatives in Solid States
  作者：Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1991.741

  日期：1991.5

  The sc*(9S*) rotamers of 8-bromo- and 8-chloro-1,4-dimethyl-9-(2-methylbenzyl)triptycenes irreversibly isomerize to the corresponding ap rotamers in solid states at the temperature range of 170 to 200 °C.

  8-溴-和 8-氯-1,4-二甲基-9-(2-甲基苄基)triptycenes 的 sc*(9S*) 旋转异构体在 170 到 200 的温度范围内不可逆地异构化为相应的固态旋转异构体℃。
• Substituent Effects on the Populations of Rotational Isomers in 9-(Aryloxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes. Implications for the Presence of CH₃···O Hydrogen Bond
  作者：Yoshio Tamura、Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1986.1619

  日期：1986.9.5

  The population ratios ±sc/ap in 9-(aryloxymethyl)-1,4-dimethyltriptycenes were determined by 1H NMR spectroscopy. Whereas electron-withdrawing substituents favor the ap rotamer, electron-donating substituents favor the ±sc rotamer in a relative sense. The results are attributed to the presence of weak CH3···O intramolecular hydrogen bond in the ±sc form.

  通过 1H NMR 光谱测定了 9-(芳氧基甲基)-1,4-二甲基三联苯中的±sc/ap 群比率。取电子取代基有利于 ap 转子，而供电子取代基则相对有利于 ±sc 转子。这些结果归因于±sc形式中存在微弱的CH3--O分子内氢键。
• Strong Participation of the 1-Methyl Group in Diazotization Reaction of 9-Aminomethyl-1,4-dimethyltriptycene
  作者：Gaku Yamamoto、Michinori Oki

  DOI：10.1246/cl.1987.1163

  日期：1987.6.5

  The title reaction in acetic acid gave 5-methyl-1,2,6,10b-tetrahydro-6,10b-o-benzenoaceanthrylene and 1-acetoxymethyl-4,9-dimethyltriptycene as major products and only small amounts of skeletally rearranged homotriptycene derivatives to indicate strong participation of the peri-methyl group in the reaction.

  乙酸中的标题反应产生了5-甲基-1,2,6,10b-四氢-6,10b-邻苯乙酰蒽和1-乙酰氧甲基-4,9-二甲基三联苯，以及少量骨架重排的同三联苯衍生物，表明甲基周围基团强烈参与了反应。
• Barriers to rotation of methyl groups in methyltriptycenes
  作者：Fumio Imashiro、Kiyonori Takegoshi、Takehiko Terao、A. Saika

  DOI：10.1021/ja00372a023

  日期：1982.4
• Tandem-addition rearrangements in the reaction of 2-butenoic acid and N-(4-methoxyphenyl)-2-butenamide with methyl-substituted benzynes
  作者：A. Rakeeb Deshmukh、Hongming Zhang、Tran Long Duc、Ed Biehl

  DOI：10.1021/jo00034a054

  日期：1992.4