1-(2-chloroeth-1-yl)-1'-<2-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>eth-1-yl>-4,4'-bipiperidine | 113794-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroeth-1-yl)-1'-<2-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>eth-1-yl>-4,4'-bipiperidine
• 英文别名: 6-chloro-N-[2-[4-[1-(2-chloroethyl)piperidin-4-yl]piperidin-1-yl]ethyl]-2-methoxyacridin-9-amine
• CAS: 113794-11-9
• 化学式: C₂₈H₃₆Cl₂N₄O
• 分子量: 515.526
• InChiKey: HKRSITFVZJHLBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240 °C
• 沸点：
  672.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲氧基-7H-吡啶并(4,3-c)咔唑 、 1-(2-chloroeth-1-yl)-1'-<2-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>eth-1-yl>-4,4'-bipiperidine 生成 6-chloro-2-methoxy-N-[2-[4-[1-[2-(10-methoxy-7H-pyrido[4,3-c]carbazol-2-ium-2-yl)ethyl]piperidin-4-yl]piperidin-1-yl]ethyl]acridin-9-amine;chloride;dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  LEON, P.;GARBAY-JAUREGUIBERRY, C.;LAMBERT, B.;LE, PECQ J. B.;ROQUES, B. P+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 1021-1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>-2-chloroethane hydrochloride 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 1-(2-chloroeth-1-yl)-1'-<2-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>eth-1-yl>-4,4'-bipiperidine
  参考文献：
  名称：

  不对称双嵌入剂作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  Ditercalinium及其类似物是由通过对称连接链连接的两个相同的7H-吡啶并[4,3-c]咔唑环组成的二聚体分子。这些二聚体通过新的作用机理引发抗肿瘤特性。最近，发现它们的抗肿瘤特性与对polA大肠杆菌突变株的细胞毒性作用之间存在关联，这表明7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体可能会诱导可被大肠杆菌识别的DNA变形。 SOS修复系统。因此，在本研究中，通过在结构中引入不对称参数，研究了对称性在二萜类似物中的DNA结合，抗肿瘤特性和细菌毒性的作用。二聚体要么通过不对称刚性连接链合成，要么由两种化学上不同的生色团组成，即 cr啶和7H-吡啶并[4,3-c]咔唑。不对称的二聚体仍然能够以高亲和力双插入到DNA中，但是观察到它们的抗肿瘤能力急剧下降。另一方面，这些不对称二聚体对polA大肠杆菌突变体（如其对称类似物）具有细胞毒性。这些结果表明，对称性在7H-吡啶并[4,3-c]咔唑二聚体系列的抗肿瘤效力中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00400a023