(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-[6-(cyclohexylamino)-2-iodopurin-9-yl]oxolan-3-yl acetate | 133501-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-[6-(cyclohexylamino)-2-iodopurin-9-yl]oxolan-3-yl acetate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-(cyclohexylamino)-2-iodopurin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 133501-94-7
• 化学式: C₂₂H₂₈IN₅O₇
• 分子量: 601.398
• InChiKey: FKLBJWOQLDIHSB-QTQZEZTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-[6-(cyclohexylamino)-2-iodopurin-9-yl]oxolan-3-yl acetate 在 Oxone 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R)-2-[6-(cyclohexylamino)-2-phenylmethoxypurin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  C-2功能化的N 6-环取代的腺苷：腺苷A 1受体的高选择性激动剂

  摘要：

  描述了利用我们实验室开发的具有关键热自由基和光化学步骤的方法合成新型N 6-环取代的异鸟苷和相关的C-2官能化化合物。这些新化合物对腺苷A 1和A 2受体的亲和力数据清楚地表明，许多N 6-环取代的异鸟苷显示出优异的A 1激动剂活性，其最佳活性和选择性与五元环单或环相关。 N 6位的双环系统。有趣的是，2-碘-N 6-环戊基腺苷还显示出极好的A 1受体结合和A 2 / A1选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80361-6
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-[6-(cyclohexylamino)-2-iodopurin-9-yl]oxolan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  C-2功能化的N 6-环取代的腺苷：腺苷A 1受体的高选择性激动剂

  摘要：

  描述了利用我们实验室开发的具有关键热自由基和光化学步骤的方法合成新型N 6-环取代的异鸟苷和相关的C-2官能化化合物。这些新化合物对腺苷A 1和A 2受体的亲和力数据清楚地表明，许多N 6-环取代的异鸟苷显示出优异的A 1激动剂活性，其最佳活性和选择性与五元环单或环相关。 N 6位的双环系统。有趣的是，2-碘-N 6-环戊基腺苷还显示出极好的A 1受体结合和A 2 / A1选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80361-6

文献信息

• A1 adenosine receptor agonists
  申请人：Elzein Elfatih

  公开号：US20070087994A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  Disclosed are novel compounds that are A 1 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, in particular tachycardia and atrial flutter, angina, diseases related to release of nonesterified fatty acids, and myocardial infarction.

  本发明涉及一种新型化合物，它是A1腺苷受体激动剂，可用于治疗各种疾病状态，特别是快速心跳和心房颤动，心绞痛，与非酯化脂肪酸释放相关的疾病以及心肌梗死。
• A1 ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Elzein Elfatih

  公开号：US20090137520A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Disclosed are novel compounds that are A 1 adenosine receptor agonists, useful for treating various disease states, in particular tachycardia and atrial flutter, angina, diseases related to release of nonesterified fatty acids, and myocardial infarction.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是A1腺苷酸受体激动剂，可用于治疗各种疾病状态，特别是心动过速和心房颤动、心绞痛、与非酯化脂肪酸释放相关的疾病和心肌梗死。
• NAIR, VASU;FASBENDER, ALLEN J., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 1099-1112
  作者：NAIR, VASU、FASBENDER, ALLEN J.

  DOI：——

  日期：——
• US7381714B2
  申请人：——

  公开号：US7381714B2

  公开（公告）日：2008-06-03
• US7488720B2
  申请人：——

  公开号：US7488720B2

  公开（公告）日：2009-02-10