8-hydroxymethyl-2'-O-tosyladenosine | 101904-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-hydroxymethyl-2'-O-tosyladenosine
• CAS: 101904-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₁N₅O₇S
• 分子量: 451.46
• InChiKey: JLPSCYMMYWWWKP-XKLVTHTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  182.91
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxymethyl-2'-O-tosyladenosine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到8,2-anhydro-9β-D-arabinofuranosyl-8-hydroxymethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LVIII. Synthesis of 8-alkyladenosines, 8,2'-anhydro-8-hydroxymethyl-9-(.BETA.-D-arabinofuranosyl)adenine and related compounds.

  摘要：

  介绍了 8-烷基腺苷和相关核苷的合成。将 5'-O-乙酰基-2'，3'-O-异亚丙基-8-甲磺酰基腺苷与钠基乙酰乙酸乙酯进行处理，可得到 8-乙氧羰基甲基衍生物（1）。对 1 进行水解脱羧，然后进行脱乙酰基反应，可得到高产率的 8-甲基腺苷（2）。用甲基或乙基碘对 1 进行烷基化，然后进行水解脱羧，可分别得到 8-乙基和 8-丙基腺苷。尝试对 1 的 8-亚甲基进行二甲基化会生成 N6-二甲基腺苷衍生物。使用甲基碘和氢化钠的组合，可以选择性地对 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的氨基进行二甲基化，而不会对这些核苷的糖羟基进行甲基化。8, 2'-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-8-羟甲基腺嘌呤是由 8-氰基腺苷衍生物通过碱处理 8-羟甲基-2'-对甲苯磺酰基腺苷形成氢键的过程制备的。讨论了 8-烷基腺苷的圆二色性光谱特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3263
• 作为产物：
  描述：

  8-aminomethyl-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 甲酸 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-hydroxymethyl-2'-O-tosyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides and nucleotides. LVIII. Synthesis of 8-alkyladenosines, 8,2'-anhydro-8-hydroxymethyl-9-(.BETA.-D-arabinofuranosyl)adenine and related compounds.

  摘要：

  介绍了 8-烷基腺苷和相关核苷的合成。将 5'-O-乙酰基-2'，3'-O-异亚丙基-8-甲磺酰基腺苷与钠基乙酰乙酸乙酯进行处理，可得到 8-乙氧羰基甲基衍生物（1）。对 1 进行水解脱羧，然后进行脱乙酰基反应，可得到高产率的 8-甲基腺苷（2）。用甲基或乙基碘对 1 进行烷基化，然后进行水解脱羧，可分别得到 8-乙基和 8-丙基腺苷。尝试对 1 的 8-亚甲基进行二甲基化会生成 N6-二甲基腺苷衍生物。使用甲基碘和氢化钠的组合，可以选择性地对 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧胞苷的氨基进行二甲基化，而不会对这些核苷的糖羟基进行甲基化。8, 2'-脱水-9-β-D-阿拉伯呋喃糖基-8-羟甲基腺嘌呤是由 8-氰基腺苷衍生物通过碱处理 8-羟甲基-2'-对甲苯磺酰基腺苷形成氢键的过程制备的。讨论了 8-烷基腺苷的圆二色性光谱特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3263