6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine | 1254709-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 1254709-28-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: DHXLKQXRVPFKHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到3-bromo-6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡嗪衍生物与癌细胞系的结构活性关系研究

  摘要：

  设计了新型的咪唑并[1,2-a]吡嗪类抑制剂，该抑制剂是通过将α-氨基吡嗪与α-卤代羰基化合物缩合，然后进行亲电取代而合成的。评价了对四种癌细胞系的细胞毒性作用。根据初步数据，重新设计了咪唑并[1,2-a]吡嗪模板以提高活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.035
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,10-菲罗啉 、 三氟甲磺酸钠 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyrazine 、 2-((5-methylpyrazin-2-yl)amino)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫氧on盐与2-氨基杂环的Ir催化反应的配体控制合成唑

  摘要：

  开发了一种铱催化的方法，用于合成咪唑并稠合的吡咯并吡嗪。氮化配体的存在与否控制反应的结果，在不存在配体和环化的7和8位取代的咪唑并[1,2 -a ]吡咯并[2]的情况下，生成简单的β-酮胺产物，3 -e]吡嗪产物在配体存在下。在各种内酰胺和胺偶合伙伴中，这种催化剂的控制是保守的。通过NMR光谱显示，在没有其他配体的情况下，底物充当铱催化剂的配体。动力学研究表明，Ir-卡宾的形成是可逆的，并且反应缓慢。这些机理研究表明，β-酮胺产物是通过分子内卡宾N–H插入形成的，而咪唑并吡咯并吡嗪是通过分子间卡宾N–H插入形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00497