5,5-difluorooct-7-enal | 1231182-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-difluorooct-7-enal
• CAS: 1231182-70-9
• 化学式: C₈H₁₂F₂O
• 分子量: 162.179
• InChiKey: SNGXEMUASDZHID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-difluorooct-7-enal 在 碘 、 magnesium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4-difluorononadeca-1,18-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  氟化麝香香气：CF2组作为影响西维酮和（R）-Muscone气味的构象偏见

  摘要：

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。

  DOI：

  10.1002/chem.201600519
• 作为产物：
  描述：

  8-(4-methoxybenzyloxy)oct-1-en-4-one 在 二乙胺基三氟化硫 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5,5-difluorooct-7-enal
  参考文献：
  名称：

  氟化麝香香气：CF2组作为影响西维酮和（R）-Muscone气味的构象偏见

  摘要：

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。

  DOI：

  10.1002/chem.201600519

文献信息

• Design and synthesis of novel fluoro amino acids: synthons for potent macrocyclic HCV NS3 protease inhibitors
  作者：Latha G. Nair、Stephane Bogen、Frank Bennett、Kevin Chen、Bancha Vibulbhan、Yuhua Huang、Weing Yang、Ronald J. Doll、N.-Y. Shih、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.010

  日期：2010.6

  first clinical candidate, Boceprevir (SCH 503034), we approached the depeptidization of the molecule through macrocyclization. Herein we report the design and synthesis of fluoro amino acids with desired stereochemistry required for the synthesis of macrocyclic inhibitors with fluorine at various positions of the aliphatic chain. Biological activities of representative examples are also reported.

  丙型肝炎病毒（HCV）是一种主要的健康危害，其感染是全世界慢性肝病的主要原因。在努力寻找支持我们的第一个临床候选药物Boceprevir（SCH 503034）的过程中，我们通过大环化方法对分子进行了去肽化处理。在本文中，我们报道了具有在脂肪族链的各个位置上具有氟的大环抑制剂的合成所需的具有所需立体化学的氟氨基酸的设计和合成。还报道了代表性实例的生物活性。