4-acetylphenyl thiocyanate | 14428-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetylphenyl thiocyanate
• 英文别名: 1-(4-thiocyanatophenyl)ethan-1-one；(4-Acetylphenyl) thiocyanate
• CAS: 14428-56-9
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: OTGDSUGNIAOPDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  322.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylphenyl thiocyanate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,1'-(二硫代二-4,1-亚苯基)二-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of p-Vinylphenyl Thioacetate,¹ its Polymers, Copolymers and Hydrolysis Products. Water-soluble Copolymers Containing Sulfhydryl Groups²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01599a067
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(I) thiocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-acetylphenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  由二氟甲基三甲基硅烷和原位生成的有机硫氰酸酯合成二氟甲基硫醚

  摘要：

  铜- CF 2 H络合物在从硫氰酸铜和原位产生TMS  CF 2 ħ顺利转换organothiocyanates成有价值的二氟甲基硫醚。该反应步骤可以与几种硫氰化方法组合使用，以实现一锅操作方案，从而可以对广泛使用的烷基卤化物和槟榔重氮盐进行后期二氟甲基硫醇化。这种策略可以将二氟甲硫基引入到类药物分子中。

  DOI：

  10.1002/anie.201500899

文献信息

• Temperature‐Controlled Chemoselective Synthesis of Thiosulfonates and Thiocyanates: Novel Reactivity of KXCN (X=S, Se) towards Organosulfonyl Chlorides
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202101031

  日期：2021.10.14

  Thiosulfonates and thiocyanates can be prepared chemoselectively by treating organosulfonyl chlorides with potassium thio-/selenocyanate. The protocol furnished the products in good yields of up to 95 %. For the first time, we are reporting a protocol to synthesize thiosulfonate and thiocyanate selectively by single reaction strategy.

  通过用硫代/硒氰酸钾处理有机磺酰氯，可以化学选择性地制备硫代磺酸盐和硫氰酸盐。该方案以高达 95% 的良好收率提供产品。我们首次报告了通过单一反应策略选择性合成硫代磺酸盐和硫氰酸盐的方案。
• Iron-Catalyzed Decarboxylation of Trifluoroacetate and Its Application to the Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Fan Jia、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503915

  日期：2015.11.23

  Nucleophilic CF3 has been generated by decarboxylation of potassium trifluoroacetate, arguably the most easy‐to‐handle, inexpensive, and sustainable source of trifluoromethyl groups. Simple iron(II) chloride catalyzes the decarboxylation as well as a subsequent trifluoromethylation of organothiocyanates, resulting in a straightforward synthesis of trifluoromethyl thioethers. The KCN byproduct is absorbed by

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。
• Synthesis of Thio‐/Selenopyrrolines <i>via</i> SnCl ₄ ‐Catalyzed (3+2)‐Cycloadditions of Donor‐Acceptor Cyclopropanes with Thio‐/Selenocyanates
  作者：Prasoon Raj Singh、Pratibha Kalaramna、Shamsad Ali、Avijit Goswami

  DOI：10.1002/ejoc.202100846

  日期：2021.9.7

  A highly efficient protocol for the synthesis of thio-/selenopyrrolines has been developed via a SnCl4-catalyzed (3+2)-cycloaddition of aryl thio-/selenocyanates with donor-acceptor cyclopropanes (DACs). The protocol rendered a variety of thio-/selenopyrrolines in good to excellent yields.

  通过 SnCl 4催化的 (3+2)-芳基硫代/硒氰酸酯与供体-受体环丙烷 (DAC) 的环加成反应，开发了一种高效的硫代/硒代吡咯啉合成方案。该协议使各种硫代/硒代吡咯啉的产率良好至极好。
• 一种合成1,2,2-三氟乙烯硫醚化合物的方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN107235875B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种合成1,2,2‑三氟乙烯硫醚化合物的方法：以氟盐为催化剂，以硫氰酸酯、1,2,2‑三氟乙烯三甲基硅烷为原料，在溶剂中，室温下搅拌1～24小时，反应结束后对反应液后处理得到1,2,2‑三氟乙烯硫醚化合物。本发明的合成方法具有反应条件温和、产率高、原料易得，操作简便，官能团普适性好等优点，具有良好的工业应用前景。
• Synthesis of Aryl Thiocyanates via Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Coupling between Arylboronic Acids and KSCN
  作者：Xinquan Hu、Nan Sun、Han Zhang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0033-1338939

  日期：——

  A new protocol for the preparation of aryl thiocyanates by the cross-coupling reaction of arylboronic acids with KSCN salt is described. The coupling reaction was catalyzed by 20 mol% of copper acetate in the presence of 2.0 equivalents 4-methylpyridine serving both as ligand and base under 0.2 MPa of molecular oxygen. A variety of arylboronic acids, including those with substituents at ortho position

  描述了通过芳基硼酸与 KSCN 盐的交叉偶联反应制备芳基硫氰酸酯的新方案。在0.2 MPa的分子氧下，在2.0当量4-甲基吡啶作为配体和碱的存在下，偶联反应由20mol％的乙酸铜催化。各种芳基硼酸，包括那些在邻位有取代基的，都适用于反应条件。