N,N-diethyl-4-<4-chloro-5-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)imidazol-2-yl>butanamide | 159890-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,N-diethyl-4-<4-chloro-5-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)imidazol-2-yl>butanamide
• 英文别名: 4-[5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-chloro-1H-imidazol-2-yl]-N,N-diethylbutanamide
• CAS: 159890-85-4
• 化学式: C₁₈H₃₄ClN₃O₂Si
• 分子量: 388.025
• InChiKey: DXQKIQDMMUOOBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-<4-chloro-5-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)imidazol-2-yl>butanamide 在 manganese(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,N-diethyl-4-(4-chloro-5-formylimidazol-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基甲硅烷氧基衍生物高效合成氯化咪唑

  摘要：

  通过叔-BDMS对2-取代的咪唑-5-甲醇衍生物的保护允许以良好的产率氯化4位上的杂环，而在咪唑醇上的直接氯化是不成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310503
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-(5-hydroxymethylimidazol-2-yl)butanamide 在 咪唑 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-diethyl-4-<4-chloro-5-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)imidazol-2-yl>butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基二甲基甲硅烷氧基衍生物高效合成氯化咪唑

  摘要：

  通过叔-BDMS对2-取代的咪唑-5-甲醇衍生物的保护允许以良好的产率氯化4位上的杂环，而在咪唑醇上的直接氯化是不成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310503

文献信息

• An efficient synthesis of chlorinated imidazoles through<i>tert</i>-butyldimethylsilyloxy derivatives
  作者：Geneviève Estenne、Gr̀rard Leclerc、Pierre Dodey、Patrice Renaut

  DOI：10.1002/jhet.5570310503

  日期：1994.9

  The protection of 2-substituted imidazole-5-methanol derivatives by tert-BDMS allowed the chlorination of the heterocycle in position 4 with good yield whereas direct chlorination on the imidazole alcohol was unsuccessful.

  通过叔-BDMS对2-取代的咪唑-5-甲醇衍生物的保护允许以良好的产率氯化4位上的杂环，而在咪唑醇上的直接氯化是不成功的。