2-methylphenyl α/β-D-galactopyranoside | 33526-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylphenyl α/β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2-methylphenyl)-β-D-galactopyranoside；o-Methylphenyl-β-D-galactopyranosid；o-tolyl-β-D-galactopyranoside；o-Tolyl-β-D-galactopyranosid；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 33526-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: ZMPMKKJITSCZNU-KSSYENDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 2-methylphenyl α/β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以21%的产率得到(2-methylphenyl)-6-O-triisopropylsilyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化氢化硅烷化选择性去甲基化 O-芳基糖苷

  摘要：

  通过氢化硅烷化裂解烷基醚是生成甲硅烷基醚的有力合成工具。以前将这种转化应用于碳水化合物衍生物的尝试受到选择性差和异头位置优先减少的限制。发现O-芳基糖苷在铱和硼烷催化的氢化硅烷化条件下是稳定的，允许在不损失异头官能团的情况下进行烷基醚裂解。阳离子双（膦）铱络合物催化各种 2,3,4-三-O-甲基吡喃糖的选择性 3-去甲基化，为 3-羟基或 3-乙酰基 2,4-二-O提供独特的方法-甲基吡喃糖。

  DOI：

  10.1039/d1cc00496d
• 作为产物：
  描述：

  o-cresyl 2-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-methylphenyl α/β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  酸催化碳水化合物的脱乙酰作用的新观点：2-O-乙酰基芳基吡喃葡萄糖苷的区域选择性合成和反应性

  摘要：

  在目前的工作中，我们报道过乙酰化的芳基糖苷的乙酰基在使用HCl / EtOH的CHCl3进行酸性脱乙酰作用期间具有不同的反应性，从而导致O-3，O-4和O-6优先脱乙酰。由此，首次完成了具有简单糖苷配基的2-O-乙酰基芳基糖苷的一步制备。证明了所发现的试剂对于制备一系列2-О-乙酰基芳基糖苷是通用且独特的。我们已经通过动力学实验确定了碳水化合物部分和糖苷配基对脱乙酰基反应选择性的影响。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）和半经验АМ1方法，我们发现最高的激活势垒是针对2-О-乙酰基的。这完全解释了2-О-乙酰基的最低反应性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.02.003

文献信息

• Structure-based discovery of glycomimetic FmlH ligands as inhibitors of bacterial adhesion during urinary tract infection
  作者：Vasilios Kalas、Michael E. Hibbing、Amarendar Reddy Maddirala、Ryan Chugani、Jerome S. Pinkner、Laurel K. Mydock-McGrane、Matt S. Conover、James W. Janetka、Scott J. Hultgren

  DOI：10.1073/pnas.1720140115

  日期：2018.3.20

  of ∼90 nM, representing a major advancement in potency relative to the characteristically weak nature of most carbohydrate–lectin interactions. 29β-NAc binds tightly to FmlH by engaging the residues Y46 through edge-to-face π-stacking with its A-phenyl ring, R142 in a salt-bridge interaction with its carboxylate group, and K132 through water-mediated hydrogen bonding with its N-acetyl group. Administration

  由于在全球范围内传播多药抗生素耐药性，细菌感染的治疗正成为一项严重的临床挑战，因此有必要寻找替代疗法来消除这些感染的致病机制。泌尿道致病性大肠杆菌（UPEC）使用多种分子伴侣-胶合剂通路菌毛，其中的黏附素具有不同的受体特异性，可以在各种宿主组织和生境中定殖。例如，UPEC F9菌毛特异性结合在肾脏和发炎的膀胱上的半乳糖或N-乙酰半乳糖胺表位。使用X射线结构指导方法，虚拟筛选和多重ELISA阵列，我们合理设计了芳基半乳糖苷和N抑制F9菌毛粘附素FmlH的-乙酰半乳糖氨基糖苷。铅化合物29β-NAc是具有K i的联苯基N-乙酰基-β-半乳糖氨基糖苷大约90 nM，相对于大多数碳水化合物-凝集素相互作用的特征较弱的特性，其效能有了很大的提高。29β-NAc通过与A46环通过面对面π堆叠与残基Y46，与羧酸酯基团进行盐桥相互作用的R142和与水通过氢键结合的K132与残基Y46紧密结合，从而与FmlH紧密结合。
• Helferich; Scheiber, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1934, vol. 226, p. 272,279
  作者：Helferich、Scheiber

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Washington University

  公开号：US20210171563A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present invention is directed to various compounds, compositions, and methods for treating bacterial infections such as urinary tract infections.