(S)-1-((2S,3S)-3-Butyl-oxiranyl)-ethanol | 109837-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((2S,3S)-3-Butyl-oxiranyl)-ethanol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,3S)-3-butyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 109837-36-7
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: URZSFWHRMNULRO-FXQIFTODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R,3S)-3-butyl-2-trimethylsilyloxiran-2-yl]ethanol 在 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (S)-1-((2S,3S)-3-Butyl-oxiranyl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用β-三甲基甲硅烷基仲烯丙基醇的无锐动力学拆分来制备旋光的乙氧基-环氧仲醇的高效实用方法

  摘要：

  通过Sharpless方法对β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇进行动力学拆分，对两种对映异构体的合成速率差异均达到合成，因此为制备具有高光学纯度的赤-环氧仲醇的两种对映异构体提供了一种实用，有效的方法。

  DOI：

  10.1039/c39860001732

文献信息

• Klute, Wolfgang; Krueger, Michael; Hoffmann, Reinhard W., Chemische Berichte, 1996, vol. 129, # 6, p. 633 - 638
  作者：Klute, Wolfgang、Krueger, Michael、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——
• A highly efficient kinetic resolution of γ- and β- trimethylsilyl secondary allylic alcohols by the sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86657-6

  日期：1988.1
• ZHOU, WEI-SHAN;WU, RI-NAN;WANG, ZHI-MIN, YUTSZI XUASYUEH, 8,(1988) N, S. 539-542
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、WU, RI-NAN、WANG, ZHI-MIN

  DOI：——

  日期：——
• An efficient, practical method for preparation of optically active erthyro-epoxy secondary alcohols using sharpless kinetic resolution of β-trimethylsilyl secondary allylic alcohols
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Yoshiyuki Takeda、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001732

  日期：——

  Kinetic resolution of β-trimethylsilyl allylic alcohols by the Sharpless process proceeds with synthetically statisfactory rate differences for the two enantiomers, thus providing a practical, effecient method for preparation of both enantiomers of erythro-epoxy secondary alcohols with high optical purity.

  通过Sharpless方法对β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇进行动力学拆分，对两种对映异构体的合成速率差异均达到合成，因此为制备具有高光学纯度的赤-环氧仲醇的两种对映异构体提供了一种实用，有效的方法。