(1S)-1-[(2R,3S)-3-butyl-2-trimethylsilyloxiran-2-yl]ethanol | 105087-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (1S)-1-[(2R,3S)-3-butyl-2-trimethylsilyloxiran-2-yl]ethanol
• CAS: 105087-01-2
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: CAZDURWOMRRFMA-GARJFASQSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(2R,3S)-3-butyl-2-trimethylsilyloxiran-2-yl]ethanol 在 aluminium hydride 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z,4S)-2-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active .beta.,.gamma.-epoxy alcohols and secondary allylic alcohols via diastereoselective addition of .alpha.-(trimethylsilyl)-.alpha.,.beta.-epoxy aldehydes with organometallic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a047
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-3-butyl-2-trimethylsilyloxiran-2-yl]methanol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1S)-1-[(2R,3S)-3-butyl-2-trimethylsilyloxiran-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active .beta.,.gamma.-epoxy alcohols and secondary allylic alcohols via diastereoselective addition of .alpha.-(trimethylsilyl)-.alpha.,.beta.-epoxy aldehydes with organometallic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a047

文献信息

• An efficient, practical method for preparation of optically active erthyro-epoxy secondary alcohols using sharpless kinetic resolution of β-trimethylsilyl secondary allylic alcohols
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Yoshiyuki Takeda、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39860001732

  日期：——

  Kinetic resolution of β-trimethylsilyl allylic alcohols by the Sharpless process proceeds with synthetically statisfactory rate differences for the two enantiomers, thus providing a practical, effecient method for preparation of both enantiomers of erythro-epoxy secondary alcohols with high optical purity.

  通过Sharpless方法对β-三甲基甲硅烷基烯丙基醇进行动力学拆分，对两种对映异构体的合成速率差异均达到合成，因此为制备具有高光学纯度的赤-环氧仲醇的两种对映异构体提供了一种实用，有效的方法。
• A highly efficient kinetic resolution of γ- and β- trimethylsilyl secondary allylic alcohols by the sharpless asymmetric epoxidation
  作者：Yasunori Kitano、Takashi Matsumoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86657-6

  日期：1988.1