((1R,6S,7S,8S)-8-Hydroxymethyl-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-7-yl)-methanol | 82679-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1R,6S,7S,8S)-8-Hydroxymethyl-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-7-yl)-methanol
• 英文别名: (8-hydroxymethyl-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-7-yl)-methanol
• CAS: 82679-70-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CMFHMGRUHQOUGK-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,6S,7S,8S)-8-Hydroxymethyl-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-7-yl)-methanol 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-Butyl-((1R,1aS,4S,6aR,6bR)-4-iodo-1a,2,3a,4,6a,6b-hexahydro-1H-3-oxa-cyclobuta[cd]inden-1-ylmethoxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  The endiandric acid cascade. Electrocyclizations in organic synthesis. I. Stepwise, stereocontrolled total synthesis of endiandric acids A and B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a077
• 作为产物：
  描述：

  (2E,8E)-Deca-2,8-dien-4,6-diin-1,10-diol 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到((1R,6S,7S,8S)-8-Hydroxymethyl-bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dien-7-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  双环[4.2.0] octa-2,4-二烯中[1,5]趋向性移位的可能性

  摘要：

  己二酸D和E的甲酯的热平衡进行了计算研究。经由电环的开环，环的翻转和Nicolaou提出的后续电环化的电环路径[尼古拉（KC）；陈建勋 化学 Soc。牧师 2009年，38，2993]中，计算的探讨。已证明该电环路线的自由能垒非常接近Huisgen报道的双环[4.2.0] octa-2,4-diene [Huisgen，R .; Boche，G .；达门（A. 赫希特（W. 四面体Lett。 1968年，5215]。此外，在组合的计算和实验研究中，探索了高温下双环[4.2.0] octa-2,4-二烯系统[1,5]σ烷基转移的可能性。计算出的开壳单重态双自由基介导的逐步[1,5]σ烷基转移反应的反应障碍与双环[4.1.0]庚-2,4-二烯（降冰片烯）步态的反应障碍具有可比性重排。但是，建议逐步逐步迁移途径仅适用于适当取代的化合物。在氘代类似二醇衍生物上进行的实验证实，在电环和σ通路之间的势垒的计算值（较大）差异。

  DOI：

  10.1021/jo5027639

文献信息

• Stereoselective [2+2]-Cycloadditions of chiral allenic ketones and alkenes: Applications towards the synthesis of benzocyclobutenes and endiandric acids
  作者：Renyu Guo、Brittany P. Witherspoon、M. Kevin Brown

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132932

  日期：2022.9

  found utility in many contexts. Prior work has demonstrated an enantioselective isomerization/stereoselective [2 + 2] as a means to access bicyclo [4.2.0]octanes. Herein, the utility of this method is demonstrated towards the synthesis of benzocyclobutenes and a key intermediate towards the endiandric acids.

  环丁烷是在许多情况下都有实用价值的重要基序。先前的工作已证明对映选择性异构化/立体选择性[2 + 2]是获得双环[4.2.0]辛烷的一种方法。在此，证明了该方法在苯并环丁烯和endiandric酸的关键中间体的合成中的实用性。