(S)-2-bromo-4-methylcyclopent-2-enone | 1265883-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-bromo-4-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: (4S)-2-bromo-4-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1265883-52-0
• 化学式: C₆H₇BrO
• 分子量: 175.025
• InChiKey: MYQGPFORMHPASN-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-4-methylcyclopent-2-enone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lathyranoic Acid A

  摘要：

  The first total synthesis of lathyranoic acid A (1) was accomplished stereoselectively in a linear sequence of 20 steps and an overall yield of 1.4%. This modular synthesis featured a cyclic, stereocontrolled Cu-catalyzed intramolecular cyclopropanation to construct the cis-cyclopropane unit, a Grubbs metathesis to construct the gamma-substituted cyclopentenone moiety, and an anion-mediated conjugate addition.

  DOI：

  10.1021/jo102033h
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3S)-N-methoxy-N,3-dimethylpent-4-enamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (S)-2-bromo-4-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Lathyranoic Acid A

  摘要：

  The first total synthesis of lathyranoic acid A (1) was accomplished stereoselectively in a linear sequence of 20 steps and an overall yield of 1.4%. This modular synthesis featured a cyclic, stereocontrolled Cu-catalyzed intramolecular cyclopropanation to construct the cis-cyclopropane unit, a Grubbs metathesis to construct the gamma-substituted cyclopentenone moiety, and an anion-mediated conjugate addition.

  DOI：

  10.1021/jo102033h