1-[2,2-dimethyl-3-(2-hydroxy-4-pentenyl)cyclobutyl]ethanone | 97039-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2,2-dimethyl-3-(2-hydroxy-4-pentenyl)cyclobutyl]ethanone
• CAS: 97039-57-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: GECHPFNDWPMPNX-IGBJHFKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙烯 、 2-((1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetaldehyde 在 氢化铝 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-[2,2-dimethyl-3-(2-hydroxy-4-pentenyl)cyclobutyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Tin(II)-aluminum-promoted allylation of aldehydes with allyl chloride in an aqueous solvent system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00225a084

文献信息

• Lead-Promoted Allylation of Carbonyl Compounds with Allyl Bromide
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Takeshi Hamatani、Youichi Ikemoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.1611

  日期：1986.9.5

  A lead-promoted allylation of carbonyl compounds with allyl bromide in a Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF system has been performed in good yields with high chemoselectivities: RCHO > R1R2CO > R1CH(OH)CO2R2>> R1CO2R2, lactone, (RCO)2O, and RCOCl.

  在 Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF 系统中，铅促进的羰基化合物与烯丙基溴的烯丙基化以良好的收率和高化学选择性进行：RCHO > R1R2CO > R1CH(OH)CO2R2>> R1CO2R2、内酯、(RCO)2O ，和 RCOCl。
• Barbier-Type Allylation of Aldehydes with Active Metallic Antimony
  作者：Ren, Ping-Da、Jin, Qi-Hui、Yao, Zi-Peng

  DOI：10.1080/00397919708004149

  日期：1997.8

  Highly reactive antimony, prepared by the NaBH4 reduction of SbCl3, induced allylation of aldehydes with allylic bromide in DMF/H2O solvent to give good yields of the corresponding homoallylic alcohols with high regio- and chemo- selectivity.