[benzyloxycarbonyl-(2-oxo-propyl)-amino]-acetic acid ethyl ester | 579466-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [benzyloxycarbonyl-(2-oxo-propyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-(benzyloxycarbonyl)-N-(2-oxopropyl)glycinate；ethyl 2-[2-oxopropyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]acetate
• CAS: 579466-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: MHASZNUTQMZHTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [benzyloxycarbonyl-(2-oxo-propyl)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 磷酸吡哆醛 、 氢气 、 lyophilized cell-free transaminase ArRmut11 from (R)‐Arthrobacter species 、 异丙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-4-苄基-2-甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  胺转氨酶介导的光学纯哌嗪酮和 1,4-二氮杂环酮合成

  摘要：

  已经设计了一种生物催化方法，用于在温和条件下在水介质中合成光学活性哌嗪酮和 1,4-二氮杂环酮。本文所述的方法基于易于获得的N- (2-氧代丙基) 氨基酸酯的生物催化转氨作用和随后最初形成的胺的自发环化。合成哌嗪酮的两种对映异构体都可以通过选择具有相反选择性的胺转氨酶来制备。对反应条件进行了优化，并在制备规模上进行了八种选定的工艺。因此，以高分离产率 (70-90%) 合成了 7 种光学活性哌嗪酮，以中等产率 (51%) 合成了 1,4-二氮杂环酮，在所有情况下ee ≥99%。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101510
• 作为产物：
  描述：

  [benzyloxycarbonyl-(2-methyl-allyl)-amino]-acetic acid ethyl ester 在 四氧化锇 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以93%的产率得到[benzyloxycarbonyl-(2-oxo-propyl)-amino]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮的高效，立体选择性合成：由3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合形成的新型双环内酰胺支架。

  摘要：

  [反应：见正文] 3-氮杂-1,5-酮酸和氨基醇的双环缩合反应提供了新颖的恶唑并[3,2-a]吡嗪-5-酮支架，该支架具有高产率的角，环连接取代基，且具有极好的环磷酰胺水平基于底物的非对映控制。丝氨酸衍生的支架的轻度氧化提供了一种新的受约束的二肽替代物。这些支架中所含的内环胺的脱保护作用允许通过N-官能化进一步多样化。

  DOI：

  10.1021/ol030065h